青霉烯类抗生素的结构复合了青霉素五元环和头孢菌素共轭双键活化β-内酰胺的作用,使其具有广谱抗菌性,对革兰氏阳性菌、多数革兰氏阴性菌、需氧菌及厌氧菌的抗菌活性均等同于或优于头孢菌素及青霉素类抗生素,其固体化合物和酯型前药可口服吸收,不易被β-内酰胺酶水解,同时对脱氢肽水解酶-Ⅰ较稳定。由于过去的青霉烯类抗生素稳定性较差,在体内易代谢产生低分子硫化物,有恶嗅,抗绿脓杆菌活性低,且具有抗菌活性的化合物较少,迫切要求新的、结构多样的青霉烯类抗生素的开发应用。在青霉烯类抗生素的研究中,主要是对2位取代侧链的结构改造,本论文中我们设计合成了一系列含苯基及苯乙烯基侧链的青霉烯类化合物。本论文以光学活性物质(3R,4R)-3-[(1R)-叔丁基二甲基硅氧乙基]-乙酰氧基氮杂环丁-2-酮(4AA)为起始原料,与硫代羧酸在碱性条件下进行酰基取代得到硫脂化合物,引入侧链,硫脂化合物在缚酸剂存在下发生酰化反应得到草酰亚胺化合物,然后在亚磷酸三乙酯诱导下Wittig环合反应得到目标产物。本论文工作共合成了7个化合物,其中5个未见文献报道,合成化合物均经波谱表征确认结构。