芳基硫醚和苯并咪唑是有机化学中两类重要的化合物,它们的合成方法一直受到人们的关注。本论文主要包括两部分工作：(1)发展了一系列通过C-S偶联合成芳基硫醚的方法；(2)发展了一种两步一锅法合成苯并咪唑类化合物的方法。主要研究内容如下：1.发展了一种无配体条件下使用CuI催化C-S偶联的方法,并考察了这个反应在DMSO、PEG以及PEG水溶液中的发生情况。在使用PEG作为反应介质时,无论是芳基硫酚还是脂肪基硫醇,都能够以很高的产率与碘苯类化合物偶联,克服了以往文献报道在无配体条件下铜盐催化脂肪基硫醇与碘苯反应效果不好的问题。该体系可以循环使用六次而催化能力没有下降。2.发展了一种无配体条件下使用Pd/C催化C-S偶联的方法,在使用DMSO作为溶剂,KOH作为碱时,芳基硫酚能以较高的产率与碘苯发生偶联,脂肪基硫醇的效果相对较差。该方法对带有吸电子基的氯苯和溴苯也有效。Pd/C催化剂可以通过简单的过滤和洗涤得到回收,并可以使用六次而产率没有降低。3.发展了一种无过渡金属存在条件下强碱催化的C-S偶联方法,在使用DMSO作为溶剂,叔丁醇钾作为反应碱时,卤苯能与硫醇和硫酚顺利发生偶联,反应通过苯炔机理进行。该方法对碘苯、溴苯和氯苯都有效,反应速度快,产率高。4.发展了一种用端炔、对甲苯磺酰叠氮和邻苯二胺类化合物一锅法合成苯并咪唑的方法。此外,该方法也可适用于1H-呸啶类化合物的合成。这个方法通用性好,起始原料易得,因此具有一定的价值。