本文主要介绍了本课题组发展的两种新型的金属催化的双键含氟芳基化与三氟甲基化,用于合成含氟有机化合物的方法。全文分为以下三部分内容：第一部分综述了含氟有机化合物的研究背景以及氧化Heck偶联反应的研究进展。从以下三方面重点阐述了氧化Heck偶联反应研究的发展过程：(1)当量Pd作用下的芳烃与烯烃的直接氧化脱氢偶联反应研究；(2)杂环芳烃与烯烃的氧化偶联反应,重点介绍了呋喃、噻吩、吲哚等杂环化合物与烯烃在钯催化下的氧化脱氢偶联反应研究；(3)Pd催化下的取代芳烃与烯烃的氧化Heck偶联反应研究。此外,概述了某些过渡金属催化的芳烃或碳碳双键的三氟甲基化反应研究进展。第二部分详细介绍了本课题组发展的一种新型的钯催化氟代芳烃与富电子烯烃发生氧化Heck偶联,直接制备一系列多氟苯乙烯类衍生物的方法。经过细致的条件优化,我们发现,在醋酸钯作为催化剂,醋酸银作为氧化剂,二甲亚砜作为配体,四氢呋喃作溶剂时,多氟苯类化合物能与富电子烯烃如羧酸烯丙酯或醚类化合物有效发生氧化偶联,得到多氟苯乙烯类衍生物。我们研究了该反应的底物范围以及可能的反应机理。值得一提的是,在该反应中,富电子烯烃如羧酸烯丙酯类化合物首次作为偶联试剂被应用于多氟芳烃的氧化Heck偶联反应中,合成化学中传统的离去基团羧酸酯基在该反应中并没有脱除,而很好地保留了下来。第三部分阐述了本课题组发展的一种Cu催化的α,β不饱和羧酸脱羧三氟甲基化以及二氟甲基化,制备三氟甲基和二氟甲基取代的烯烃化合物的有效方法。经过大量深入的反应条件优化,我们发现,在五水合硫酸铜作为催化剂,过氧叔丁醇作为自由基引发剂,Langlois试剂,即三氟亚磺酸钠提供三氟甲基源,可以顺利实现肉桂酸类衍生物脱羧三氟甲基化；另外,我们还发现,七水合硫酸亚铁作为催化剂,过氧叔丁醇作为自由基引发剂,Baran试剂,即二氟亚磺酸锌作为二氟甲基源,可以顺利实现肉桂酸类衍生物脱羧二氟甲基化。最后,我们对本课题组发展的两种新型的金属催化的双键含氟芳基化与三氟甲基化以及二氟甲基化方法进行了总结,并对今后在该研究领域的研究工作提出了大致的发展计划和研究方案。