醌类化合物广泛存在于天然产物、药物及生物活性分子中,因此对其进行简单高效的合成具有重要的价值。基于苄基化反应的醌类衍生物合成经取得了较大的进展,但目前已有的醌类苄基化反应条件都较为苛刻。在过去的几十年中,C–C键的构建引起了合成化学家的广泛关注,C–H键在氧化条件下进行脱氢交叉偶联反应是合成C–C键的一种常用策略。光催化有机合成近些年发展的及其迅速,可见光催化已经成为有机合成的有力工具,这一领域大部分都通过最为常见的光氧化还原循环来实现。本论文基于以上研究策略,对于醌类化合物的可见光诱导脱氢偶联苄基化反应展开研究,取得了以下研究成果:我们开发了一种高效的可见光诱导亚甲基蓝催化醌类化合物苄基化衍生的新方法。该方法采用较为廉价的1,4-萘醌、甲苯为基本底物,易于合成的亚甲基蓝为光催化剂,叔丁基过氧化氢（TBHP）为氧化剂、二氯甲烷为溶剂,在温和的条件下即可得到目标产物。该方法对于各种甲苯类衍生物以及带不同官能团的萘醌类衍生物均能以中高水平的收率得到目标分子,共计合成了26种不同的苄基化产物。通过机理实验验证,提出了可能的反应机理。该方法通过可见光诱导脱氢交叉偶联反应,实现了1,4-萘醌与甲苯类衍生物的苄基化过程。该方法具有条件温和、底物范围广泛、官能团兼容性好、成本低廉、能够有效避免金属残留等优势。该方法的建立为醌类活性分子的合成以及衍生化提供了新的思路和途径。