论文部分内容阅读
光活桥黄皮酰胺是抗肝炎草药黄皮叶中分离得到的降酶活性最高的成份。另一成份消旋新黄皮酰胺，能缩短小鼠巴比妥的睡眠时间。两者含量均很低，相应为2.5／百万和1／万，难以做必要的药效学研究。本文根据生源的推测，设计了两者的合成路线，合成了消旋的桥黄皮酰胺和新黄皮酰胺。又在此基础上以不对称合成及拆分中间体两种不同方法分别完成了天然光活的桥黄皮酰胺及其对映体和一对光活新黄皮酰胺的全合成。两种方法所得的天然光活桥黄皮酰胺的总收率分别是2.4％（从肉桂醇计）和4.4％（从苯甲醛计，理论量50％），比天然成份含量（2.5ppm）提高四个数量级以上。产品的ee＞95％(H?-NMR)，而天然品的ee依合成品的比旋值计算仅46％。此外还得了表新黄皮酰胺和表桥黄皮酰胺，与母体的差异位于7位的构型。 本文设计及最后采用的合成路线如下：