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金属卟啉作为细胞色素P450的酶仿生模型,具有显著的催化性能,在有机合成和仿生催化等领域,引起人们的极大关注。本文以四邻氯苯基卟啉铁为催化剂,温和条件下,分别以正丁基苯并噻唑硫醚(BBT)、烯丙基苯并噻唑硫醚(ABT)和1,3-戊二烯基苯并噻唑硫醚(PBT)为代表的三类苯并噻唑硫醚为底物进行催化氧化研究。首先,以邻氯苯甲醛、吡咯为原料,用改进的Adler法制备了四邻氯苯基卟啉铁；在室温下,采用超声引发的方法,合成了BBT、ABT和PBT三类苯并噻唑硫醚,产率为68～92%。然后,以合成的四邻氯苯基卟啉铁为催化剂,温和条件下,对苯并噻唑硫醚进行选择性氧化,得到相应的产物亚砜和砜,并考察了氧化剂、温度和催化剂对催化氧化反应的影响。金属卟啉在细胞色素P450中,卟啉平面平行于蛋白质平面,包埋于螺旋之间,被非极性氨基酸残基所包围。但是大部分合成的金属卟啉,通常都缺乏其在生物酶中所处的蛋白质环境的部分特征,而且单个金属卟啉分子自身容易发生二聚。因此科学家对金属卟啉配合物进行化学修饰,通常在卟啉平面的一侧引入庞大的疏水障碍基团来模拟天然酶的蛋白质环境,从而能够防止单分子金属卟啉与氧络合形成二聚物。本文通过在卟啉平面一侧引入均苯三丙酰基作为障碍基团,设计合成了一种新型的pocket铁卟啉作为卟啉研究的一种基础模型,并测定了新型pocket铁卟啉的催化性能。文中首先确定了新型pocket卟啉的中间体均苯三丙酸的合成路线,以均苯三甲酸为主要原料,经过酯化、还原、溴代、丙二酸二乙酯取代、Kraocho reaction脱酯和水解总共六步反应合成产物均苯三丙酸,并对各步反应进行了条件优化,总收率为39.1%。均苯三丙酸经1HNMR, MSS和IR等表征鉴定其结构。然后以邻硝基苯甲醛、苯甲醛和吡咯为原料,通过改进的Alder法合成不对称5,10,15-三邻氨基苯基-20-苯基卟啉,并通过1HNMR、MS和UV等手段验证其结构。最后以中间体均苯三丙酸和5,10,15-三邻氨基苯基-20-苯基卟啉(TNH2PP)为原料,合成了新型pocket卟啉,经过1HNMR、MS和UV等表征手段验证了其结构。以设计合成的新型pocket卟啉铁作为催化剂,催化氧化苯甲基硫醚,并考察了其催化活性及产物的立体选择性。