近年来，氮氧自由基在氧化反应中越来越受到化学工作者的青睐，而在众多的氮氧自由基中，2，2，6，6-四甲基哌啶-1-氧自由基（TEMPO）是用途最广、最具代表性的一个。研究发现，TEMPO类氮氧自由基在热力学和动力学上都比较稳定，可以稳定存在于有水和空气的环境中，同时其自由基活性也相对较低，因此，通常将TEMPO原位氧化成TEMPO+用于醇类化合物的氧化。另一方面，化学工作者发现TEMPO也可以通过攫氢反应实现某些化学键的官能团化，这作为一种无金属催化的体系迎合了绿色化学的发展需要。然而，截至目前，将TEMPO用于C-H键氧化的报道还不多见。本论文主要基于TEMPO促进苯丙烯及其衍生物的攫氢反应，从而实现C-H的氧化而展开研究。主要工作如下：　　(1)考察底物苯丙烯在TEMPO作用下的攫氢反应情况，探讨了温度、溶剂、反应时间、添加剂对反应的影响，并以10％--65%的产率得到肉桂醛。考察了芳基上的取代基对反应的影响，发现电子效应对该反应的影响不明显，而空间位阻存在一定的影响。　　(2)对苯丙烯进行衍生化，制备出邻氨基苯丙烯类化合物，使生成的醛基直接与邻位的氨基发生分子内的串联反应生成喹啉类化合物。考察了邻氨基苯丙烯在TEMPO、4-乙酰氨基-TEMPO作用下的反应情况，探讨了溶剂、反应时间对反应的影响，并以23%--63%的产率得到喹啉化合物。考察了芳基上的取代基对反应的影响，发现电子效应对该反应的影响不明显。