含有过氧环结构的化合物在自然界中广泛存在，近年来人们在海洋生物特别是海绵中分离提取了大量含有过氧环结构的化合物，他们大多具有抗癌，抗疟疾，抗肿瘤，抗病毒等生理活性。正是由于这类化合物具有良好的生理活性，引起了合成化学家们的广泛兴趣。本课题组的赵琼博士就曾经对从海绵Plakortishalichondrioides中分离出来的Plakortide类天然过氧五元环化合物进行过全合成研究，我的工作就是建立在赵琼博士工作的基础上，对其中的关键结构3，3，5，5-四取代-1，2-二氧五环进行不对称合成研究，并且希望能够实现从海绵Plakinastrella sp.中分离出来的Epiplakinic acid F的不对称全合成。　　首先按照本课题组赵琼博士的方法从四取代的环丙烷出发，依次连上亚甲基和Evans辅基，再通过自由基[3+2]环加成反应，成功得到光学活性的反式四取代过氧五元环，产率90％以上。de值最高可以达到60％以上。通过筛选不同的条件，我们发现在体系中加入Lewis酸Sc(OTf)3能够将de值提高到70％。同时我们还合成了1，5-二取代的[3，1，0]桥环化合物，通过自由基[3+2]环加成反应以后，利用分子内的环张力作用顺利得到了单一的顺式过氧五元环产物。　　随后，我们对天然产物Epiplakinic acid F进行了不对称全合成，用我们发展的方法，得到了以反式产物为主的过氧化合物，顺反比例为9/91，其中反式产物的de值为77％。然后我们利用Wittig烯化反应实现了过氧五元环核心与支链片断的连接，并且通过I2在光照的作用下催化异构化构建了反式产物选择性大于95％的共轭三烯结构，从而顺利实现了天然产物Epiplakinic acid F的不对称全合成，总计22步，总产率为0.86％。　　同时，我们还合成了Epiplakinic acid F的对映体，通过谱图数据与天然产物进行对比，证实了天然产物的绝对构型。