【摘 要】
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本文使用不同类型芳香醛、酮与α-溴代乙酰胺反应合成了一系列β-羟基酰胺类化合物。在此基础上研究了在水相介质中,在金属锌的作用下,以醛与N,N–二乙基溴代乙酰胺为原料的R
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本文使用不同类型芳香醛、酮与α-溴代乙酰胺反应合成了一系列β-羟基酰胺类化合物。在此基础上研究了在水相介质中,在金属锌的作用下,以醛与N,N–二乙基溴代乙酰胺为原料的Reformatsky型反应。使得该反应在有机相和水相都得到了实现。Reformatsky反应是形成碳碳键的重要反应,在有机合成中占有重要的地位。实现该反应的绿色化也一直是有机工作者的研究目标。首先我们在有机相实现了醛与α–溴代乙酰胺的反应。通过正交实验法,调节反应底物的配比、反应温度和时间等,来达到反应体系的最优化,得到了较好的收率,所得到大部分产物为未见报道的新化合物,用红外光谱、核磁共振氢谱、元素分析和单晶衍射等手段,验证了化合物的结构。该反应与传统的有机相反应相比,具有试剂廉价,原子利用率较高,操作简便,产率高,污染和毒性较小等优点,有着良好的应用价值。其次我们又设计了该反应在水相介质中的反应体系,即在锌粉的诱导下,溶剂比(THF/H2O)为1:5,实现了芳香醛与N,N–二乙基溴代乙酰胺在水相介质中的反应。在实验的基础上,对芳香醛与N,N–二乙基溴代乙酰胺在水相中反应的机理进行了讨论。提出了本反应体系可能的反应机理—单电子转移(SET)的机理。
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