基于柱[5]芳烃—冠醚类的双环主体化合物的合成与主客体性质研究

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柱芳烃是新近发现的一类环状化合物,在超分子化学中常被用来作为主体分子。它由多个对苯二酚醚通过亚甲基桥在苯环的2、5位连接而成,其中以由五个对苯二酚醚组成的柱[5]芳烃最常见。有别于杯芳烃的杯形结构,柱芳烃的柱形结构使其成为超分子化学中的新一代明星分子。从2008年出现第一篇关于柱芳烃的报道至今,每年都有大量的关于柱芳烃的研究成果产生,其中主要包括合成方法的改进、结构的修饰、主客体化学研究等。本文着重研究了基于柱[5]芳烃-冠醚类的双环化合物的合成及该类化合物与系列客体化合物间的主-客体化学性质。1.以1,4-二甲氧基苯为起始原料合成柱[5]芳烃,通过氧化反应将柱芳烃中的一个1,4-二甲氧基苯基单元氧化成醌,再利用硼氢化钠还原成对苯酚单元,最后对苯酚单元在碱性条件下与活化的聚乙二醇链反应生成相应的柱芳烃冠醚化合物。2.柱[5]芳烃冠醚衍生物具有两个可区别的结合位点,本文设计合成了一系列的客体分子,利用1H-HNR、13C-NMR、MS及X-Ray单晶衍射实验等方法研究本类双环化合与客体分子间的作用。
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