氨基苯基卟啉缩吡啶醛席夫碱的合成

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卟啉是一类具有平面大π共轭结构的化合物,自然界中存在许多天然金属卟啉配合物。卟啉化合物的结构具有高度可调控性,主要体现在取代基的种类和位置具有丰富的多样性,不同的金属中心对卟啉化合物的光电化学性质有很大影响。因此,卟啉及金属卟啉配合物在催化、仿生学、太阳能利用、光信息存储、分子识别、医学等领域受到广泛的关注,有着广泛的应用前景。现在人们通常在卟啉上做修饰含氮芳环或者含氮杂环以获得更好的性能。席夫碱(Schiff Base)也称亚胺或亚胺取代物,是一类含有C=N基团的有机化合物。席夫碱合成相对容易,能够灵活的选择各种胺类及带有羰基的不同醛和酮进行反应,改变连接的取代基,改变给予体分子功能及位置可开拓出许多结构多变的化合物。本论文以单氨基苯基卟啉与2-吡啶甲醛为原料合成席夫碱,以达到修饰卟啉的目的。使其具有更好的性能。本文首先以吡咯和苯甲醛为初始原料,采用传统方法合成四苯基卟啉;以三氯甲烷为溶剂,发烟硝酸为硝化试剂,将其硝化,通过控制反应时间和硝化试剂的加入量可以得到硝基取代个数不同的硝基苯基卟啉;再以浓盐酸为溶剂,氯化亚锡为还原剂将硝基苯基卟啉还原为氨基苯基卟啉;经柱层析分离、纯化得到单氨基苯基卟啉。再以单氨基苯基卟啉与2-吡啶甲醛反应合成席夫碱;最后与金属反应形成配合物。通过红外光谱、紫外光谱、质谱、元素分析等手段对产物进行了表征和分析。
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