NaBARF催化二炔分子间氧化环化反应研究

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二炔化合物是有机合成中重要的中间体,近几年其参与的反应受到科学家们的广泛关注,其中在Lewis酸催化二炔的氧化环化反应中取得了一定的进展。本论文主要通过NaBARF来催化二炔的双氧化及二炔的分子间氧化串联环化反应。内容分为以下两个部分:论文第一部分研究了 NaBARF催化二炔的双氧化反应合成各种不同的吡咯酮及哌啶酮衍生物。传统二炔的双氧化反应都由铑,金等贵金属催化来实现,然而我们仅用NaBARF就很好地催化了 1,5-二炔的双氧化反应,而且把该二炔化合物拓展到1,6-二炔,同样得到较好的结果。这一过程的实现为二炔的双氧化研究提供了一种新的实用的途径。第二部分研究了 NaBARF催化1,5-二炔的分子间氧化串联环化反应合成多环芳香化合物。该部分在第一部分工作的基础上对底物进行改造,使其发生分子内串联环化而非双氧化反应,合成三环芳香化合物。同时我们把二炔和吲哚体系相结合,合成具有吲哚骨架的四环芳香化合物。最重要的是在该部分中,我们通过在底物中引入手性中心,使产物产生新的手性中心,得到手性的三环和四环化合物,实现不对称合成,为二炔的氧化环化实现不对称合成提供了重要的手段。
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