【摘 要】
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苯并氮杂环骨架广泛存在于各种天然产物分子,生理活性化合物或者各种药物分子中,近些年来发展的氮杂邻亚甲基苯醌（aza-o-QMs）类中间体因其高活性可以发生很多类型的反应,从而能够为高效构建苯并氮杂环骨架提供新的方法,因此这类中间体拥有很好的发展前景和潜在的应用价值。本论文主要致力于研究氮杂邻亚甲基苯醌（aza-o-QMs）参与的环加成反应来构建新的苯并氮杂环衍生物。本论文的工作主要包括以下三个部分
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苯并氮杂环骨架广泛存在于各种天然产物分子,生理活性化合物或者各种药物分子中,近些年来发展的氮杂邻亚甲基苯醌（aza-o-QMs）类中间体因其高活性可以发生很多类型的反应,从而能够为高效构建苯并氮杂环骨架提供新的方法,因此这类中间体拥有很好的发展前景和潜在的应用价值。本论文主要致力于研究氮杂邻亚甲基苯醌（aza-o-QMs）参与的环加成反应来构建新的苯并氮杂环衍生物。本论文的工作主要包括以下三个部分:1)以N-（2-（氯甲基）苯基）-4-甲基苯磺酰胺作为aza-o-QMs前体,在无机碱的作用下原位生成aza-o-QMs,室温条件下与富烯发生反电子需求的Diels-Alder反应,构建了一系列苯并哌啶衍生物。该反应具有产率较高（43%-97%）,底物范围广等特点。2)首次实现了aza-o-QMs与邻对位卤代萘酚的去芳构化[4+1]螺环化反应,简单、高效的合成了一系列具有螺环结构的吲哚衍生物。该反应具有底物范围广,反应产率较高（36%-96%）,反应条件温和等特点。我们还通过一系列的控制实验以及对模板反应进行的EPR测试初步探索了该反应的反应机理,该反应的产物可以进行一系列的衍生化反应,进一步构建不同结构的螺环吲哚衍生物。3)实现了三苯基膦、aza-o-QMs前体以及α-卤代酮的氮烷基化反应-分子内Wittig反应的一锅法串联反应,构建了二氢喹啉衍生物。该反应产率较高（25%-93%）,底物范围广,反应时间短,反应的产物很容易在不经分离的条件下,一锅法转化为3号位取代的喹啉衍生物。
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