首先,本文通过对耐万古霉素肠球菌(VRE)耐药靶酶VanX的作用机制、结构特点以及其与抑制剂结构活性动力学关系的深入探讨,并结合我们前期研究所获得的构性关系,优化抑制模型,设计合成了一系列在p碳端结构多样的膦酸酯类VanX抑制剂,最终经多步反应得到7种膦酸酯类抑制剂。并通过ICso实验测定了新合成的7种化合物对耐药靶酶VanX的抑制活性,结果表明其中6种化合物具有抑制效果,并发现其对VanX的抑制效果基本伴随p位取代基的简单化而逐渐升高的构性关系。其次,针对β-内酰胺酶检测试剂,通过对相关文献的综合调研,优化其合成路线,经三步反应最终得到头孢硝噻吩。此路线反应步骤较短,实验易于操作,终产纯度高,总产率达到了32.3%,远高于其他文献中的方法,并且成功合成了另一种类似头孢硝噻吩的新型检测试剂。然后通过一系列生物活性实验对这两种化合物进行测试,其均能特异性的被β-内酰胺酶水解,p-内酰胺环开环,分子内共轭体系发生较大改变,使UV-Vis光谱发生显著变化,并伴随由亮黄到深红的清晰色变。在随后的p-内酰胺酶菌株检测中,全部出现色变,并能快速的检测出其中的7种。综合来看,这两种检测试剂能较好的满足p-内酰胺酶的特异选择性,并且具有稳定性高、色变明显、检测速度快以及检测限度低等特性,很适合作为p-内酰胺酶的检测试剂,在检测由p-内酰胺酶介导的耐药菌及指导临床用药上有重要意义。