瓜环与酰胺类化合物相互作用研究

来源 :贵州大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:rockyliangchao
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瓜环(cucurbit[n]urils,记作 Q[n]),是一类新型的笼状大环化合物,具有疏水性笼状内腔和两个亲水性端口。其结构特征决定了瓜环不仅能与有机分子相互作用,亦可与无机离子或极性有机分子相互作用形成主客体配合物。而且不同聚合度的瓜环也提供了大小不等的端口直径和笼体空间,可与多种大小与性质不同的客体物质相互作用。另外,其特殊的化学稳定性使瓜环可用于多种苛刻的介质和条件,因此,瓜环受到主客体化学、自组装超分子化学、环境化学、催化化学、材料化学、生物化学等国内外相关学科研究者越来越多的关注。  本文选择甲酰苯胺(g1)、乙酰苯胺(g2)、乙酰乙酰苯胺(g3)三种酰胺类化合物为客体,利用紫外-可见光谱、荧光光谱、1H NMR技术法及单晶 X-射线衍射法,研究了瓜环(cucurbit[n]urils n=6、7、8)、对称四甲基六元瓜环(TMeQ[6])与这三种酰胺类化合物相互作用的情况,并计算出了平衡常数。测试结果表明:对称四甲基六元瓜环(TMeQ[6])、Q[6]、Q[7]、Q[8]能分别与g1相互作用形成物质的量比为1:1、1:1、1:1及1:2的主客体包结配合物; Q[7]与g2作用形成物质的量比为1:1的主客体包结配合物。Q[8]与g3作用形成物质的量比为1:1的主客体包结配合物。本文还考察了瓜环与客体形成的包结物在酸性环境、碱性环境下的稳定性,实验结果表明,在酸性环境下,包结物的稳定性与主客体作用模式有关。而在碱性环境下,没有观测到瓜环对客体水解作用的影响。以及做了pH值对瓜环与g1、 g2及g3相互作用的影响,实验结果表明,对称四甲基六元瓜环(TMeQ[6])、Q[6]、Q[7]、Q[8]与客体的作用范围较广,在弱酸性、中性和弱碱性条件下,瓜环与以上三种客体作用均比较明显,而在强碱性条件时,用紫外吸收光谱法和荧光光谱法未能观察到它们明显的相互作用。同时还测试了不同 pH值下主客体包结物的稳定常数,发现酸度对主客体的稳定性有一定影响。
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