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芳香化合物在化工、医药和材料科学等领域具有广泛用途,它们的性质高度依赖于芳环上的官能团。因此,芳环上官能团转化一直是有机化学的一个重要研究方向。本论文以芳基硼酸作为底物,采用廉价的铜催化剂体系在水溶液中、室温条件下,实现了芳环上的多种官能团转化。取得了如下创新性研究成果:建立了一种通用的芳基硼酸的硼酸基转化为多种官能团(-I,-N3,-SO2R,-OH,-NH2和-NO2)的新方法。该方法采用芳基硼酸作为起始原料,环境友好的水作为溶剂,廉价的氧化亚铜和氨水作为催化剂体系,在室温和空气条件下,采用廉价、易得的盐(KI, NaN3, NaSO2R, NaOH, NaNO2)和氨水为官能团源,高效地实现了芳环上的多种官能团(-I,-N3,-SO2R,-OH,-NH2和-NO2)转化。该方法具有如下优点:(1)温和的反应条件,环境友好的水作为溶剂;(2)对芳环上的各种官能团具有良好的容忍性;(3)对含各种吸电子基团和给电子基团的芳基硼酸,具有通用性;(4)产物分离方法简单;(5)铜催化剂可以循环利用。该方法反应条件温和,通用性广泛,操作处理简单,具有学术和工业应用价值。建立了芳基硼酸的官能团转化的反应机理。核磁和顺磁共振波谱等实验结果表明:(1)在没有铜催化剂的条件下,这种氧气参与的反应也能进行,但产率较低;(2)发现了氧气能够与芳基硼酸和铜配位;(3)发现了反应体系中存在不同价态(+1、+2和+3)的铜离子,说明了催化剂循环经历了铜的价态转化。因此,该官能团转化反应的机理可能经历了氧气同时与铜和硼配位的中间体,这种中间体导致碳-硼键变弱,从而有利于亲核试剂对碳-硼键碳的亲核进攻。该机理模型为今后铜催化芳基硼酸反应打下良好的基础。通过该机理预测出的多个相关反应,已经成功实现。