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异喹啉Reissert化合物是一类重要的1,2-二氢异喹啉化合物。C1位具有手性季碳中心的异喹啉Reissert化合物被广泛用于合成多种天然产物和具有药物活性的氮杂环化合物。与此同时,含硫化合物在医药和生物学领域有重要作用,因此,开发出简单有效的合成具有手性季碳中心的异喹啉Reissert化合物的合成方法,并将其反应产物用于合成具有特殊结构的含硫的氮杂环化合物的研究具有重要意义。本论文的研究工作主要有两个方面：一方面是通过Lewis碱催化的不对称烯丙基烷基化反应,合成具有手性季碳中心的异喹啉Reissert化合物；另一方面是将该烯丙基化产物通过高效的串联反应和一锅合成法转化为其它具有多官能团的含硫的氮杂环化合物。首先,采用Lewis碱催化的MBH碳酸酯的烯丙基取代反应,实现了异喹啉Reissert化合物的不对称烯丙基化烷基化反应,并在异喹啉Reissert化合物C1位成功构建了相邻的四级碳和三级碳手性中心。通过筛选金鸡纳碱类Lewis碱催化剂,发现奎宁定是该反应的较优催化剂。根据催化剂的筛选结果,推测奎宁定C9位的羟基会在化学反应中引入氢键作用。反应产物的产率为20%-99%,非对映选择性较高(dr 14/1至>20/1),对映选择性为79%-94%ee。其次,利用硫-Michael加成引发的串联反应,将异喹啉Reissert化合物的烯丙基化反应产物转化为具有季碳中心的含硫的氮杂芳环化合物。该串联反应中使用弱亲电性的酰胺羰基作为亲电基团,使硫-Michael加成引发的串联反应类型和产物结构与以往文献报道不同,推测脱氰基重新芳构化是该串联反应的驱动力。通过该串联反应合成了32个新的含硫的氮杂环化合物,串联反应具有较广底物适用范围,产率为60%-95%,产物结构中可以含有一或两个不对称中心,具有很好的非对映选择性(dr值可以达到大于19/1)。而且在该串联反应的不对称研究中,发现该串联反应具有很好的立体专一性。串联反应的产物含有多个官能团,可进一步反应生成其他具有特殊结构的含氮杂环化合物。最后,以烯丙基取代的异喹啉Reissert化合物为原料,通过一锅法合成了具有潜在生物和药物活性的含硫的吡咯异喹啉酮化合物。该一锅法反应操作简单,官能团容忍性好,反应产率为54%-92%。该一锅法包括硫-Michael加成引发的串联反应和分子内环化反应。其中发现,在高温和酸作用下,可以促进串联反应产物发生互变异构,从而促进分子内环化反应发生。