含氟化合物在生物医药、农药、材料、化工和有机合成中有着广泛的应用。而β-三氟甲基-1,3-烯炔化合物作为含氟衍生物的直接来源,由于其独特的反应活性受到化学工作者的广泛关注。本论文选择β-三氟甲基-1,3-烯炔化合物作为底物,基于活性端烯位点与不同碳亲核试剂的选择性反应,实现不同类型含氟化合物的构建。首先,以β-三氟甲基-1,3-烯炔化合物与丙二腈作为反应底物,构建了合成氟代联烯化合物的方法,通过对反应温度和时间、碱和溶剂种类等因素的考察,对反应条件进行了优化。在此基础上进一步通过对β-三氟甲基-1,3-烯炔化合物的结构进行拓展对反应的广谱性进行了研究。采用核磁共振氢谱、碳谱、氟谱对系列产物结构进行了分析表征。结果表明,在Ag NO3/K3PO4催化体系下,以β-三氟甲基-1,3-烯炔化合物与丙二腈为原料,可合成系列含三氟甲基和氰基活性结构单元的联烯化合物,所构建的合成方法具有良好的官能团耐受性。此外,对合成方法的反应机理进行了推测,并利用所构建的合成方法以较高的收率构建合成了含有布洛芬骨架的联烯化合物。其次,利用具有环状和链状结构的1,3-二羰基化合物与β-三氟甲基-1,3-烯炔化合物的串联反应,构建了单氟化4H-吡喃衍生物的合成方法。通过对反应温度和时间、碱和溶剂种类等因素的考察,对反应条件进行了优化。在此基础上进一步通过对β-三氟甲基-1,3-烯炔化合物与乙酰丙酮、乙酰乙酸乙酯、5,5-二甲基-1,3-环己二酮的结构进行拓展对反应的广谱性进行了研究。采用核磁共振氢谱、碳谱、氟谱对系列产物结构进行了分析表征。结果表明,所构建的合成方法以中等至较高的收率得到33个具有烯炔结构的单氟化4H-吡喃衍生物,其反应机理可能经历亲核进攻、β-F消除、烯醇互变亲核环化和再次β-F消除等过程。