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谷胱甘肽(GSH)是一种同时具有γ-谷氨酰基和巯基的生物活性三肽,能够保护细胞抵御外界环境条件的刺激和胁迫。谷胱甘肽在生物体内有着多种重要的生理功能,特别是对于维持生物体内适宜的氧化还原环境起着至关重要的作用。谷胱甘肽不仅广泛应用于医药、生物等领域,在食品添加剂领域同样具有广泛的应用前景。因此,设计一条操作简单、产物纯度和收率较高、生产成本低、产品质量好,适合大规模生产的合成路线具有重要的经济价值。本论文采用化学方法合成谷胱甘肽,合成的路线方针是先将半胱氨酸和甘氨酸反应合成Cys-Gly二肽,再与谷氨酸结合形成三肽——Glu-Cys-Gly。方法一使用氯化苄保护L-半胱氨酸的巯基选用叔丁氧羰基(Boc)作为氨基保护基,经反应得到S-苄基-N-Boc-L-半胱氨酸,反应条件为:初始反应温度为-1-1℃,反应时间为4小时,反应物摩尔比为1:1。然后在DCC条件下与甘氨酸乙酯形成酰胺键得到S-苄基-N-Boc-L-半胱氨酰甘氨酸乙酯。在50%F3CCOOH的CH2Cl2溶液条件下脱去N-端保护基Boc,得到二肽-S-苄基半胱氨酰甘氨酸乙酯。方法二使用苄氧羰基(Cbz-)保护氨基,得到S-苄基-N-Cbz-L-半胱氨酸;然后在DCC条件下与甘氨酸乙酯形成酰胺键得到含有保护基的二肽—S-苄基-N-Cbz-L-半胱氨酰甘氨酸乙酯;在溴化氢醋酸溶液条件下脱去保护基团Cbz得到S-苄基半胱氨酰甘氨酸。Boc作为氨基保护基有其自身优点,选用Boc做氨基保护基不容易发生消旋;产率较高;反应操作简单;分离容易;反应结束后,用F3CCOOH的CH2Cl2溶液脱保护很容易除去氨基保护基Boc。在合成三肽前,首先要将原料谷氨酸活泼的氨基、α-羧基保护起来,利用谷氨酸脱水形成较稳定的六元环状酸酐,使亲核试剂进攻γ-酰基的选择性增大,有利于三肽的生成。S-苄基半胱氨酰甘氨酸和N-Cbz-谷氨酸酐的γ-酰基反应生成N-Cbz-谷氨酸-S-苄基半胱氨酰甘氨酸,然后脱去氨基保护基和巯基保护基,得到目标产物谷胱甘肽。用1H NMR、IR和熔点对目标产物的结构进行了表征。本论文还探索了微波方法在氨基脱保护反应中的应用,实验结果说明用微波法脱氨基保护大大缩短了反应所需时间,并提高了产率,优化了反应条件。