谷胱甘肽的化学合成研究

被引量 : 13次 | 上传用户:h243173982
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
谷胱甘肽(GSH)是一种同时具有γ-谷氨酰基和巯基的生物活性三肽,能够保护细胞抵御外界环境条件的刺激和胁迫。谷胱甘肽在生物体内有着多种重要的生理功能,特别是对于维持生物体内适宜的氧化还原环境起着至关重要的作用。谷胱甘肽不仅广泛应用于医药、生物等领域,在食品添加剂领域同样具有广泛的应用前景。因此,设计一条操作简单、产物纯度和收率较高、生产成本低、产品质量好,适合大规模生产的合成路线具有重要的经济价值。本论文采用化学方法合成谷胱甘肽,合成的路线方针是先将半胱氨酸和甘氨酸反应合成Cys-Gly二肽,再与谷氨酸结合形成三肽——Glu-Cys-Gly。方法一使用氯化苄保护L-半胱氨酸的巯基选用叔丁氧羰基(Boc)作为氨基保护基,经反应得到S-苄基-N-Boc-L-半胱氨酸,反应条件为:初始反应温度为-1-1℃,反应时间为4小时,反应物摩尔比为1:1。然后在DCC条件下与甘氨酸乙酯形成酰胺键得到S-苄基-N-Boc-L-半胱氨酰甘氨酸乙酯。在50%F3CCOOH的CH2Cl2溶液条件下脱去N-端保护基Boc,得到二肽-S-苄基半胱氨酰甘氨酸乙酯。方法二使用苄氧羰基(Cbz-)保护氨基,得到S-苄基-N-Cbz-L-半胱氨酸;然后在DCC条件下与甘氨酸乙酯形成酰胺键得到含有保护基的二肽—S-苄基-N-Cbz-L-半胱氨酰甘氨酸乙酯;在溴化氢醋酸溶液条件下脱去保护基团Cbz得到S-苄基半胱氨酰甘氨酸。Boc作为氨基保护基有其自身优点,选用Boc做氨基保护基不容易发生消旋;产率较高;反应操作简单;分离容易;反应结束后,用F3CCOOH的CH2Cl2溶液脱保护很容易除去氨基保护基Boc。在合成三肽前,首先要将原料谷氨酸活泼的氨基、α-羧基保护起来,利用谷氨酸脱水形成较稳定的六元环状酸酐,使亲核试剂进攻γ-酰基的选择性增大,有利于三肽的生成。S-苄基半胱氨酰甘氨酸和N-Cbz-谷氨酸酐的γ-酰基反应生成N-Cbz-谷氨酸-S-苄基半胱氨酰甘氨酸,然后脱去氨基保护基和巯基保护基,得到目标产物谷胱甘肽。用1H NMR、IR和熔点对目标产物的结构进行了表征。本论文还探索了微波方法在氨基脱保护反应中的应用,实验结果说明用微波法脱氨基保护大大缩短了反应所需时间,并提高了产率,优化了反应条件。
其他文献
本文针对马克思的社会主义学说究竟是科学还是空想这一由来已久的争辩,从三个层面上展开论析,旨在说明科学理论要求用科学的态度对待它。首先,马克思从宏观上解决了近代人类历史
舞狮是中国传统民俗,绵延至今,其形式由于地域不同,以秦岭淮河为界,分为南北两大流派。其舞狮面具也形成南北各异的视觉艺术特征。佛山、邳州两地舞狮面具历史悠久,分别是南
<正>党的十七届六中全会《中共中央关于深化文化体制改革推动社会主义文化大发展大繁荣若干重大问题的决定》中提出"必须加快构建技术先进、传输快捷、覆盖广泛的现代传播体
通过粗糙度测试、显微观察等手段,分析了内螺纹铜管外表面缺陷产生的原因,并通过调整旋压成形工艺参数对Ф7mm TP2内螺纹铜管外表面质量进行了优化试验。研究结果表明:铜管外
自动化仓储系统在物流园区、大型仓库及港口、货运中心、配送中心、超市网络等方面得到广泛应用,在小批量多品种类型库房应用相对滞后,本文通过小批量多品种生产类型自动化仓
国内同行近年来都越来越重视船舶改装的订单以及相应的技术和市场的发展趋势 ,FP SO的改装项目对船厂来说 ,将意味着更高的技术含量和附加值。文章旨在引起大家对FPSO改装市
<正> 黄连阿胶汤为《伤寒论》育阴之主方,原文记载:由黄连四两(9克)黄芩二两(6克)芍药二两(9克)阿胶三两(9克)鸡子黄3枚纠成;先煎前三味,煎二次,以药汁烊化阿胶,再入鸡子黄,
中国移动自从推出"校讯通"以来,经过各地几年来因地制宜的发展,全国用户数已达到千万规模。中国移动面临"移动通信专家"向"移动信息专家"转型的关键时期,近期将致力于统一"校
本文利用我国进口非竞争型投入产出价值量表和相应的数量模型,测算了人民币名义汇率变动通过进口中间投入对国内各部门以及社会生产不同环节价格水平的影响。研究结果表明:在
本文对新能源车永磁同步电机的控制方法和数字化实现进行了研究。重点阐述了SVPWM矢量控制技术的原理及其在DSP上的编程实现方法。最后对DSP控制电路的工作情况进行了测试,给