本论文主要研究了以N-Boc-4-哌啶酮为原料合成叔丁基4-取代-3-羰基-2,8-二氮杂螺旋[4.5]癸烷-8-羧酸酯类化合物的三种不同方法。讨论了各个方法的优缺点,确定了其适用范围,合成的16个最终产品都经过1H NMR、13C NMR、 ESI-MS的鉴定,39个中间体都经过1HNMR的鉴定。路线一：以N-Boc-4-哌啶酮为原料,先通过Wittig反应生成α，β不饱和酯2a-c、再由Michael加成反应引入硝基、最后还原硝基并原位环合得到二氮杂螺环化合物4a-b。此方法的关键步骤是硝基甲烷的Michael加成反应,当R=H时,合成得到4a,总收率60%。但当R=Me时,虽尝试用多种刘易斯酸作为催化剂,但Michael加成反应的产率没有明显提高,仅为18%。当R=Et时,则没有得到对应的Michae1加成反应产物。因此,此路线适用于合成羰基a-H没有被取代的螺环化合物(Scheme1)。路线二：先由硝基甲烷对N-Boc-4-哌啶酮进行亲核加成和消去反应生成α，β-不饱和硝基化合物12,继而通过Michael加成反应引入α-取代的酯基得到化合物13,最后还原硝基并关环得到目标产品14。此方法适用于芳香环取代羰基a-H的螺环化合物的合成,单步反应收率达到中等及中等以上(Scheme2)。路线三：先用路线一合成3-羰基-2,8-二氮杂螺[4.5]癸烷4a,再保护酰胺氮得到化合物15,经过螺环羰基α-位的修饰得到化合物16、17、18,最后脱除酰胺氮的保护基得到4-取代-3-羰基-2,8-二氮杂螺[4.5]癸烷类螺环化合物19和20。此路线的关键步骤是羰基α-位的SN2亲核取代反应,一切对亲核取代反应有利的条件都能促进反应进行,提高收率。此路线适用于烷基取代的二氮杂螺环化合物的合成,单步反应收率在中等及中等以上(Scheme3)。