【摘 要】
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本论文对印度木果楝Xylocarpus granatum种子和泰国角果木Ceriops tagal地上部分的萜类化学成分及其活性进行了初步探究。运用TLC、HPLC-DAD、LC-MS技术快速追踪目标化合物,
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本论文对印度木果楝Xylocarpus granatum种子和泰国角果木Ceriops tagal地上部分的萜类化学成分及其活性进行了初步探究。运用TLC、HPLC-DAD、LC-MS技术快速追踪目标化合物,利用正相硅胶柱层析、反相硅胶柱层析、高效液相色谱、化学衍生化法、重结晶多种手段分离了43个单体化合物,并运用紫外、旋光、质谱、核磁共振波谱和单晶X-射线衍射鉴定了它们的结构。从印度木果楝X.granatum种子中分离鉴定了26个化合物,其中新化合物13个,包括10个柠檬苦素(1~6,9~12)和3个甘遂烷型三萜(13~15)。化合物1~6,9是较少见的结构母核中含有C1-O-C29氧桥结构的柠檬苦素,其中化合物1为含有(35)8,30双键的氧桥型柠檬苦素,通过铜靶单晶X-射线衍射确定了其绝对构型。化合物2~4是含有(35)8,30和(35)14,15共轭双键的新颖氧桥型柠檬苦素,该类型是首次在木果楝属中分离得到。化合物5~6是一对差向异构体,最终利用化学衍生化法进行了拆分并鉴定了其结构。化合物9是C-17呋喃环被γ-羟基丁烯内酯环取代的(35)8,30双键氧桥型柠檬苦素差向异构体。化合物10~11是含有多个乙酰基的phragmalin型柠檬苦素。化合物12是含有8,9,30原乙酸酯基团的phragmalin型柠檬苦素。化合物13是支链含有三个邻羟基的甘遂烷型三萜,并由铜靶单晶X-射线衍射确定了其绝对构型,化合物14~15是含有四氢呋喃环的甘遂烷型三萜。另外13个已知物包括:7个C1-O-C29氧桥型柠檬苦素(7~8,16~20),其中2个为衍生化产物(7~8);2个mexicanolide型柠檬苦素(21~22);2个三萜(23~24);2个甘油酯(25~26),首次运用铜靶单晶X-射线衍射确定了化合物18的绝对构型。从泰国角果木C.tagal中分离鉴定了17个已知物,包括15个dolabrane型二萜(T-1~T-15)、1个海松烷(T-16)和1个dolabrane型二萜人工产物(T-17)。对分离得到的部分新柠檬苦素化合物进行了抗炎活性(10~12)及抗乳腺瘤活性(5,10~12)研究。化合物10、11、12在10μM时均对LPS刺激RAW264.7细胞NF-KB报告基因表达有抑制作用,且对RAW264.7细胞无细胞毒性作用。实验结果也提示,化合物10、11、12可能通过抑制NF-k B信号通路来抑制LPS诱导的RAW264.7细胞产生炎症相关因子,从而起到抗炎作用。
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