玫瑰醚的合成工艺研究及香茅醇的拆分

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本文分为两部分内容。第一部分是关于玫瑰醚合成工艺的研究。玫瑰醚(I)是一种具有青草清香及玫瑰花香气的昂贵香精。合成玫瑰醚的方法有多种,但可应用于工业生产的方法不是很多。本文讨论以香茅醇为原料,经单线态氧氧化、还原、环化三步反应合成玫瑰醚的方法,其中第一、二步反应得到3,7-二甲基-5-辛烯-1,7-二醇(II)和3,7-二甲基-7-辛烯-1,6-二醇(III),第三步(II)在酸催化下转变为玫瑰醚。通过对H2O2的用量、催化剂种类和用量、反应温度以及反应时间等条件的优化,在最优条件下,混合二醇和玫瑰醚的收率分别达到95%和41.5%,总收率为39.4%。同时我们根据实验结果进行了工业化装置设计。第二部分是香茅醇手性拆分的研究。香茅醇是一种重要的单萜类香料,可用于合成多种其他香料。其中左旋香茅醇可用于合成价格相对昂贵的左旋玫瑰醚。本文主要尝试使用消旋的香茅醇,采用酶法选择性酯化,最终拆分成具有旋光性的香茅醇的方法。通过对各类酶的筛选,发现Novozym435对该反应具有较好的选择性和较快的反应速度,在此基础上进一步对溶剂、温度、摇床转速、酶的用量、底物浓度以及香茅醇与乙酸乙烯酯的物质的量之比等条件进行优化;在最优条件下,收率可达48.3%,ee值为61.1%,而选择性可高达7.2,同时酶可以重复利用6次。
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