1,4-二氢吡嗪类化合物的合成及稳定性研究

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1,4-二氢吡嗪类化合物是一类重要的氮杂环化合物,在医药领域、有机合成和半导体领域具有广泛应用。1,4-二氢吡嗪稳定性差、易分解,因此对反应条件要求较严格。传统方法通常采用加热回流法,该方法反应时间长,副产物多。随着无溶剂法等新方法的使用和微波辅助法等新技术的应用,1,4-二氢吡嗪合成反应产率明显提高。但1,4-二氢吡嗪的合成仍具有反应时间长和产物易氧化等问题。为解决这些问题,本课题在1,4-二氢吡嗪合成过程中采用水热法,该方法能使原料在密闭空间内高温高压下迅速反应,有效缩短反应时间。通过对现有1,4-二氢吡嗪和合成方法进行优化,以芳胺和α-溴代苯乙酮为研究对象使用水热法合成N,N-二苯酰乙基芳胺(1)。再以1和芳胺为原料合成1,4-二氢吡嗪并优化催化剂、缚酸剂、物料比和溶剂等反应条件,最终确定该路线的最优条件。在最优条件下进行底物扩展,发现带供电子基的芳胺与1反应时比带吸电子基芳胺参与反应时产率高。以该合成方法共合成25个1,4-二氢吡嗪衍生物,其中20个化合物未见文献报道。所得重要产物经~1H NMR、13C NMR、IR和HRMS确认。最后,对1,4-二氢吡嗪进行溶剂稳定性、温度稳定性和光稳定性分析,为1,4-二氢吡嗪的光化学研究奠定了基础。
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