许多药物的对映异构体活性差异常常达成百上千倍，甚至完全相反。因此不对称合成一直是有机合成的热门领域之一。而手性催化一直是不对称合成的一种重要组成方法，并且该方法也已比较成熟。基于天然产物的手性配体(催化剂)一方面丰富了催化剂骨架结构的多样性，另一方面也很有希望发展成为催化ee(dr)值高、价格低廉、使用条件简单、通用性优良和对环境友好的手性配体(催化剂)。本论文从相思子碱abrine和(D)-色氨酸出发，合成分离得到17个四氢-β-咔啉化合物，其中13个为多手性中心配体，发现了一个配体在催化二乙基锌对2-甲酰基苯甲酸甲酯的加成反应中催化ee值＞99％。同时对这一系列配体的结构进行了深入研究，证明个别晶体中存在的新型二氢键(homodihydrogen bond)和C-H/π弱相互作用(C-H/πweak interactions)等使这类配体的许多性质差异很大。另外从天然氨基酸出发经酯化、苯甲酰化和用硼氢化钠对酯和酰胺进行了化学选择性还原得到酰胺基β-氨基醇。最后对最近六年有机锌试剂在不对称催化加成反应中应用的进展进行了综述。　　 第一章，从相思子碱出发合成分离得到了14个四氢-β-咔啉化合物，对其中8个多手性中心配体催化二乙基锌对苯甲醛加成反应的催化对映选择性进行了筛选；对7个配体在催化二乙基锌对2-甲酰基苯甲酸甲酯的不对称催化加成反应进行了研究，发现一个配体的催化ee值＞99％，经过条件优化，合成了5个有抗HIV-1活性的苯酞化合物，对映选择性合成了其中1个；通过计算化合物对映异构体中某一构型比旋光度值再与实验测定值比较的方法确定了其绝对构型，计算基组分别为：B3LYP/aug-cc-pVDZ//B3LYP/6-31G*(method A)和B3LYP/aug-cc-pVDZ//MP2/6-311+G*(method B)；对苯酞化合物的结构、构型与抗HIV-1活性关系进行了总结。　　 第二章，对合成的三个多手性中心配体结构进行了深入研究。X-衍射、IR和固态13C NMR结果证明其中一个晶体中存在一种新型二氢键(homodihydrogen bond，homoDHB)和C-H/π弱相互作用(C-H/π weakinteractions)等。这些不同种类的氢键作用使得这些配体与结构类似化合物之间许多性质差异很大。在B3LYP/6-31++G(d，p)水平对这三个配体结构进行了量子水平的深入研究，发现量子化学并不能很好解释这个同时包含了多种微观作用的化合物。　　 第三章，从8个天然氨基酸出发分别经酯化、苯甲酰化和用硼氢化钠对酯和酰胺进行化学选择性还原酯基得到酰胺基β-氨基醇，同时通过使用合适的溶剂diglyme(二缩乙二醇二甲醚)扩大了硼氢化钠的应用范围。　　 第四章，对最近六年有机锌试剂在不对称催化加成反应中应用的进展进行了综述。