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相转移催化反应的反应条件温和,反应产率高,操作简单,是不对称合成反应中发展起来的一个新兴领域。各种新的手性相转移催化剂不断涌现,给这一领域的研究增加了新的活力。手性相转移催化剂主要有手性鎓和手性冠醚这两大类,其中应用的最多的是手性季铵盐。手性季铵盐在各种不对称相转移催化反应如烷基化反应、Michael加成反应、Aldol反应、Mannich反应、氧化反应及还原反应中都有广泛的应用。
本论文合成了一种季铵盐相转移催化剂,并研究了其在Michael加成反应中的应用。论文主要有以下三个部分组成。
第一部分以天然氨基酸L—脯氨酸为原料,经过酰胺化,LiA1H4还原,烷基化制得C2-对称的手性季铵盐。
第二部分将合成的季铵盐相转移催化剂应用于Michael加成反应,同时优化了反应条件,对不同结构的α,β—不饱和酮的Michael加成反应进行了研究。
第三部分是将季铵盐的前体手性二胺与醋酸铜形成金属配合物,催化不对称Henry反应,优化了反应条件,在最优条件下进行不同结构醛的Henry反应的研究,其反应条件温和,产率较高。
总之,上述反应均具有条件温和、产率高、环境友好、操作简单等优点,该研究设计了新型的催化剂,在有机合成中具有良好的应用价值。