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间氟苯甲醛是重要的有机合成中间体,可广泛地应用于医药、农药、塑料添加剂等精细化学品的合成。本文以苯甲醛为原料,通过硝酸硝化成间硝基苯甲醛,然后氟代脱硝和Balz-Schiemann反应合成间氟苯甲醛。第一步采用间接硝化法,苯甲醛与异丙基胺、氨水、甲胺、乙二胺等反应生成缩亚胺,再用混酸硝化,最后水解,得到间硝基苯甲醛。研究了缩合、硝化反应的影响因素,比较了几种物质与苯甲醛进行缩合的效果,优化了反应条件,并进一步理解和研究了缩合和硝化机理。实验结果表明,异丙基胺的缩合效果最优,氨水最为廉价,适合工业化生产。氨水缩合反应的较佳条件为:n(苯甲醛):n(氨水)=1:2.4,反应温度为40℃,反应时间为2h,缩亚胺的收率达99.8%;硝化反应的较佳条件为:n(缩亚胺):n(浓硫酸):n(浓硝酸)=1:16:8,硝化反应温度为10～15℃,硝化反应时间为2h,水解时间为2h,间硝基苯甲醛产品的收率达86.6%,经石油醚-甲苯混合溶剂(体积比为1.5:1)重结晶后纯度达99.8%。第二步采用氟代脱硝法生成间氟苯甲醛,通过对反应的单因素实验分析,发现溶剂、催化剂、反应时间、氟化剂等因素均会对反应效果产生影响。通过比较,选择了比较优化的反应条件,反应结果的转化率与选择性均有不同程度的提高。介绍了制备氟代季铵盐的简便方法,并用其作为反应的氟离子源比较了其反应性。采用气相色谱跟踪了反应进程,并分析了各种体系。从机理角度来分析氟代脱硝反应。最后对Balz-Schiemann反应合成间氟苯甲醛也进行了研究,先将间硝基苯甲醛与氯化亚锡、多硫化钠、硫酸亚铁等还原成间氨基苯甲醛,然后采用Balz-Schiemann反应法合成间氟苯甲醛。比较了几种还原方法,研究了Balz-Schiemann反应的影响因素,优化了反应条件,以此对比氟代脱硝法合成产物的收率。