手性胺化合物是非常重要的一类有机化合物,可以用作手性拆分试剂和手性助剂。但其最普遍的应用是作为手性药物合成的重要中间体,所以常作为手性片段存在于许多天然和人工合成药物中,这也是我们研究手性胺制备合成的主要原因所在。目前手性药物的合成是药物开发的热点领域之一,而合成手性药物中对光学纯的手性胺类原料的需求促进了不对称催化氢化在工业的应用和发展。过渡金属与手性有机膦配体的配合物催化烯酰胺的不对称氢化反应是制备手性胺最为有效和方便的方法之一。从工业角度来看,不对称催化氢化在合成药物中具有诸如原子经济性高、工艺简单适用性广和环境友好性等优点。高活性的手性催化剂是控制烯酰胺不对称催化氢化立体选择性和化学选择性的主要因素。。到目前为止,我们课题组已经研发了一系列的手性催化剂,在亚胺类化合物和烯酰胺类化合物的不对称催化加氢领域得到了很好的应用。本文合成了两类具有挑战性的烯酰胺类化合物,尝试通过不同的催化体系实现其不对称氢化。从而通过人工合成得到光活性的β-位官能化氨基酸衍生物,以此发展了新的不对称催化体系,拓展了不对称氢化反应的使用范围,从而更加有利于有效构建更多的生物活性分子。1)合成了一系列的p-烯基化的a-乙酰氨基丙烯酸酯类化合物,通过Rh/Tangphos催化剂在温和的催化条件下,高立体选择性和化学选择性地合成了一系列Y,6-不饱和氨基酸酯(>99%con,>99%ee)。该研究为高效地制备γ,δ-不饱和氨基酸及其衍生物提供了新的方法,有效地避免了的双烯的过还原化现象,该方法也成功地应用于雷米普利药物的合成。2)我们经4步反应合成四取代烯酰胺类底物p-乙酰氧基-α-烯酰胺酯,通过Rh/Tangphos催化剂参与不对称催化氢化过程,首次成功得到一系列(2R,3R)构型的β-乙酰氧基-α-氨基酸酯(高达99%con.,99%ee)。从而实现经一步反应制备含两个手性中心的β官能化的氨基酸衍生物。