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α-羟基膦酸酯具有多种生物活性，例如，抗菌、抗病毒、抗HIV、植物生长调节剂及酶的抑制剂，在天花、高血压、恶性肿瘤及HIV疾病治疗方面具有良好前景。该类化合物的常用合成方法是Pudovik反应或Abramov反应，通过氢亚磷酸酯或三配位的磷试剂与醛酮反应制备;还有一些是基于膦酸酯类衍生物，如烷基膦酸酯的氧化，α-羰基膦酸酯化合物的还原或加成反应来合成α-羟基膦酸酯。近年来发展了一批金属或无金属催化醇或醚与亲核试剂构建C-C或C-X(OorN)键的反应;尽管很多杂原子可以作为亲核试剂与醇或醚反应，但氢亚磷酸酯与该类化合物来制各α-羟基膦酸酯的反应却未见报道。 本论文以CuCl2为催化剂，在过氧叔丁醇存在下，使用醇或醚类底物与二异丙基氢亚磷酸酯反应制备α-羟基膦酸酯类化合物。对于苯环带有吸电子或给电子取代基的苄醇类化合物都可以得到中等及较好的产率，对于卤素取代基也有很好的兼容性;此外，对于直链脂肪醇类化合物，如乙醇、正丁醇、十二醇也可以得到中等产率。根据已有的文献报道，推测该反应可能经历了氧化加成机理:(1)铜和过氧叔丁醇将醇氧化成醛;(2)接着在碱的帮助下发生Pudovik反应得到α-羟基膦酸酯。 此外，从三氯化磷出发合成了一系列d4T和AZT类氢亚磷酸酯，在反应体系中引入有机碱不仅降低了三氯化磷的用量，提高了原子利用率，适合克级制备核苷类氢亚磷酸酯类化合物。并对这两类化合物进行了ESI-MSn多级质谱研究，并总结了在正离子和负离子模式下碎片裂解规律:(1)在正离子模式下，d4T氢亚磷酸酯主要是[M+Na]+峰，而AZT氢亚磷酸酯类化合物主要是[M+H]+峰;(2)在负离子模式下，大部分都是碎片离子峰，但是也有一些特殊的，如十八醇、薄荷醇和胆固醇的d4T氢亚磷酸酯，显示的是[M-H]-离子峰;对于AZT氢亚磷酸酯与水有弱相互作用，通常含有一个或两个水分子，如十八醇、环己醇、薄荷醇和胆固醇。