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金刚烷酮类化合物是一类重要的有机中间体,其羰基可在一定条件下发生还原、缩合、硝化、加成等反应,从而生成种类庞大的衍生物,广泛应用于医药、饲料、新型材料等众多领域。因此,金刚烷酮类化合物的合成具有非常重要的应用价值与理论意义。本文以1,3-环己二酮为起始原料通过三种方法合成了双环[3.3.1]壬烷-2,6,9-三酮。方法一以1,3-环己二酮与丙烯醛发生Michael加成、分子内aldol缩合以及氧化三步得到双环[3.3.1]壬烷-2,6,9-三酮,总产率43.1%；方法二为1,3-环己二酮先与吗啉反应生成烯胺,再与丙烯酸乙酯进行环合,以“一锅煮”法得到产物,产率为20.2%；方法三为1,3-环己二酮先与丙烯酸乙酯经过Michael加成,再进行酸催化分子内C-酰化得到产物,总产率为85.2%。化合物的结构通过1H-NMR、13C-NMR及IR进行了表征确认。该路线合成了一种未见报道的新型化合物,方法三构思新颖、操作简单、后处理方便、产率高,为双环[3.3.1]壬烷多酮骨架的构建提供了一种简单有效的成环方法。用于尝试合成金刚烷四酮没有取得成功。同时,本文以1,5-环辛二烯为原料,与硼烷发生硼氢化氧化生成1,5-环辛二酮,经甲醇钠催化与甲酸乙酯发生C-酰化反应生成2-甲酰基-1,5-环辛二酮,接着环合生成9-羟基双环[3.3.1]壬烷-2,6-二酮,再经甲酰化和环合反应生成4,8-二羟基金刚烷-2,6-二酮,再将其保护并氧化制得金刚烷四酮衍生物2,2,6,6-二乙撑二氧基-4,8-金刚烷二酮,总产率30.1%。化合物的结构通过1H-NMR、13C-NMR及IR进行表征确认。该方法思路独特、操作方便、后处理简单,合成的新型化合物2,2,6,6-二乙撑二氧基-4,8-金刚烷二酮可进一步生成多取代金刚烷类衍生物。这一构环方法新颖、思路简便、步骤较少,为搭建金刚烷骨架提供较好的参考。