氮杂环调控的罗丹明基功能探针合成与性能研究

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自1015年伊拉克物理学家发表光学开山之作以来,人类对光及光基技术的应用日趋成熟。荧光探针技术正是利用分子自身所发射的特定荧光信号,实现了对目标分析物高选择性、高灵敏度的检测。近年来,伴随着光学仪器的迅猛发展,人类对荧光探针技术的应用也日益普遍化,不仅在生命科学、环境科学以及食品科学这些领域,在信息技术及材料科学等领域也给予了高度关注。以罗丹明为母体的含氮杂环荧光探针,其结构中通常含有可调控的内酰胺环,这是设计"OFF-ON"型荧光探针的理想结构。目前,对罗丹明类荧光探针的修饰,主要通过改变其内酰胺环N原子所连接的识别基团(往往引入一些含N、O、S等杂原子的活性基团),这一方面能够改变识别目标,另一方面能够优化探针的灵敏度、选择性、专一性、生物相容性以及可逆性等性能,是设计新型罗丹明基荧光探针的突破口。本文设计并合成了一系列N杂环调控的罗丹明基荧光探针,并且对其性质进行了详细研究,主要包括:1.介绍荧光探针的基本组成、识别原理以及常见荧光团,综述了一系列N杂环调控的罗丹明B基荧光探针在识别阳离子、小分子、阴离子、生物活性氧物质及生物活性氮物质等方面的应用。2.在罗丹明B荧光团中引入含N杂环——2,6-二氨基吡啶,合成具有内酰胺环结构单元的荧光探针RS1,通过识别基上碳氮共轭链的延伸及其芳香化调控,合成两类氮杂环调控的荧光探针RS2及RS3,并对其结构进行表征。对三种探针的光学性质研究表明,其可以成功的应用于A549细胞溶酶体的祀向识别。(Analytica Chimica Acaa.2015,900:97-102,已发表)3.以罗丹明B硫酰肼和香豆素-3-羧酸为原料,合成了能够特异性识别Hg2+的荧光探针SH,并对其结构进行表征。该探针在识别过程中所表现出的光学性质表明其对Hg2+响应灵敏、抗干扰能力强,可以在相对较宽的pH范围内实现对Hg2+的检测。
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