近年来，农药的发展日新月异，以高活性易降解的天然产物为模板的新型合成农药的发展模式已逐渐成熟起来。向日葵因对其周边植物表现出了较强的植物毒活性，而备受广大科研工作者的广泛关注。由此倍半萜类天然产物Heliannuols系列被逐渐分离并合成出来。本文立足于对单、双子叶植物均表现出强烈毒活性，且当前并未有相关合成工作报道出来的Heliannuol F为合成目标，对其结构进行剖析，设计并尝试了几条合成路线，得出以下结论：1.基于Heliannuol F中裸露羰基的性质，我们针对性的将其进行二硫醚保护，并且在原位实现极性翻转。当在后续的脱保护工作中，我们发现，由于双键和羰基的共同作用，使得裸露出羰基后的结构异常的不稳定，而且其保护基自身的性质也限制了它先关环后脱保护的路线。因此得出这羰基只能通过官能团转化来获得。2.基于官能团转化来获得羰基，我们拟定用双键作为其转化前体，并用RCM关环来构建其七元氧杂环。我们发现，在将香豆素中裸露的羟基进行保护后，其大共轭体系变为了富电子体，脱羧并未拿到预期的产物。3.仍然采用双键作为转化前体，我们采用钯催化关环来构建七元氧杂环。发现其关环前体化合物很难获得。