【摘 要】
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荧光探针是检测特定物质的一种化学方法,该方法是利用探针与特定待测物发生相互作用能够引起荧光光谱的变化进行测定的。近年来,随着化学和生物医学交叉学科的加速发展,将荧光探针用于检测生物体内的生物活性分子成为现实。本论文在调研文献的基础上,以氟硼荧（BODIPY）和吩噻嗪作为荧光发色团设计合成了多个荧光探针分子,用于检测生物体内的活性分子甲醛（FA）,以及在生物体中扮演信号分子的二氧化硫（SO2）。具体
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荧光探针是检测特定物质的一种化学方法,该方法是利用探针与特定待测物发生相互作用能够引起荧光光谱的变化进行测定的。近年来,随着化学和生物医学交叉学科的加速发展,将荧光探针用于检测生物体内的生物活性分子成为现实。本论文在调研文献的基础上,以氟硼荧（BODIPY）和吩噻嗪作为荧光发色团设计合成了多个荧光探针分子,用于检测生物体内的活性分子甲醛（FA）,以及在生物体中扮演信号分子的二氧化硫（SO2）。具体内容为:（1）以BODIPY为荧光发色团、以联氨为反应位点,设计合成了检测甲醛的荧光探针BHA,并对其性质进行了研究以及对探针的功能进行应用。探针BHA和甲醛反应后生成蓝色荧光的产物,荧光强度增强900倍。实验和理论计算表明,探针的传感反应前后经历不同性质的分子内的电荷转移（ICT）过程,从BHA的TICT过程（Φf≈0）到产物2的ICT过程（Φf=0.4）。实验表明,探针BHA具有抗干扰性强,选择性好,反应速度快,检测限低等优点。此外,通过高效液相色谱（HPLC）、核磁共振氢谱（1H-NMR）跟踪反应和质谱（MS）分析等方法证明了 BHA和甲醛反应的产物。进一步实现了对HeLa细胞内源和外源性甲醛的检测,实验表明,甲醛的浓度为0～500 μM与探针响应的荧光强度呈正比关系,从而实现了定量检测细胞内的甲醛浓度。（2）7-位不同取代（CN、Br、H和OH）的吩噻嗪醛分别与1-乙基-2,3,3-三甲基吲哚鎓碘化物通过缩合反应,构建了四种选择性检测HSO3-/SO32-的半花菁探针。利用HSO3-/SO32-对探针的迈克尔加成反应,这四种探针均对HSO3-/SO32-表现出快速灵敏的响应,根据探针对紫外/可见吸收光谱的变化,测定了它们的检测限均低于40 nM。除了 PI-Br以外,其他种探针在检测HSO3-/SO32-时均显示出荧光的增加,含有吸电子基团的探针比含有给电子基团的探针荧光增加明显。因此,在这四种探针中,7-CN取代的探针PI-CN对HSO3-/SO32-的荧光响应幅度最大,检测限最低（7.5 nM）。为了方便探针的应用,制备了负载有探针的有机膜和检测试纸,用于选择性检测样品水溶液中的HSO3-/SO32-。最后,成功地将探针PI-CN应用于检测细胞中的HSO3-/SO32-。（3）设计合成了一个能同时检测二氧化硫和硫化氢的量子点荧光探针D-CDs,该探针的发色团为量子点,反应位点为半花菁中的碳碳双键。探针D-CDs对H2S的检测限为4.8 nM,响应时间为3 s,探针D-CDs对SO2的检测限为5.2 nM,响应时间为8 s。该探针具有响应时间快、检测限低、光稳定性好和水溶性好等优点。
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