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L-抗坏血酸又称VC,是一种天然抗氧化剂,来源广泛,抗氧化能力强,但其强亲水性限制了它在油脂中的应用。为了增加VC的脂溶性,在其侧链引入脂溶性的脂肪酸,修饰得到L-抗坏血酸脂肪酸酯。D-异抗坏血酸是Vc的旋光异构体,与VC相比,D-异抗坏血酸的抗氧化能力更强,且价格低廉。与饱和脂肪酸相比,不饱和脂肪酸更有利于人体健康,且D-异抗坏血酸与不饱和脂肪酸为原料制备的抗坏血酸脂肪酸酯熔点更低,在油脂中更容易分散,更适宜作为油脂的抗氧化剂。因此,本研究选取油酸和D-异抗坏血酸为原料,用羟基酯化法制备D-异抗坏血酸油酸酯(D-isoascorbyl oleate,IAO),从IAO的最佳制备工艺、结构表征、熔点和抗氧化性几个方面进行了全面研究,主要研究内容如下:以油酸和D-异抗坏血酸为原料,Lipozyme 435脂肪酶催化制备IAO。采用HPLC方法对产物进行定性和定量分析,运用溶剂萃取法和柱层析法纯化反应后的混合物,纯化后IAO纯度可达89.23%。分别用ESI-MS、FTIR、1HNMR和13CNMR对产物进行结构表征,证实油酸主要被引入到D-异抗坏血酸的sn-6位羟基上,制备得到的IAO主要为D-异抗坏血酸-6-油酸酯。通过单因素实验确定不同反应条件对产物得率的影响,用JMP软件建立IAO得率与反应时间、反应温度、分子筛添加量三因素之间的Box-Behnken数学模型,并预测刻画出制备IAO的最优工艺条件。结果表明,当油酸与D-异抗坏血酸摩尔比为3:1,酶添加量为3%(w/w),油酸浓度为0.6 mol/L,反应温度为53.3℃,分子筛添加量为150 g/L,反应时间为21.3 h时,IAO得率最大为78.40%,验证实验IAO得率为74.65±1.50%。通过DSC测定IAO、L-抗坏血酸油酸酯(L-ascorbyl oleate,AO)、L-抗坏血酸棕榈酸酯(L-ascorbyl palmitate,AP)的熔点,并比较IAO与市售的AP、VC、D-异抗坏血酸、BHT、TBHQ、VE等抗氧化剂的DPPH·清除能力、羟基自由基清除能力、超氧阴离子自由基清除能力,同时用Rancimat法和DSC法比较IAO、AP、TBHQ、BHT、VE等在菜籽油和大豆油中的抗氧化效果。结果表明:得到的IAO的熔点为28.73℃,明显低于AO(52.79℃)、AP(70.44℃)。而且制备的IAO清除DPPH·和·OH的能力很强,明显高于BHT和VE,在不同油脂中,各抗氧化剂抗氧化效果依次为TBHQ>IAO>AP>BHT>VE,IAO的抗氧化能力稍弱于TBHQ,明显高于BHT和VE,可以作为人工合成的抗氧化剂的替代品应用于油脂和油基食品。