吖啶酮是一类重要的具有生物活性的生物碱,存在于芸香科柑橘类植物中,在抗肿瘤、抗病毒、抗白血病、抗疟疾,镇痉和抗菌等方面有着很好的活性。长期以来,关于吖啶酮的生物活性的研究报道很多,但关于其作为发色团的研究还很少。吖啶酮的刚性共轭体系具有优良的发光性质。本论文设计合成了四类不同类型的吖啶酮衍生物,并对其光物理和电化学性质进行了研究。1.合成了一系列的氨基位置连接不同基团的吖啶酮衍生物并对其光物理和电化学性质进行了研究。吖啶酮衍生物的光电性质的变化主要是由连接基团的性质决定的:具有给电子性质的连接基团,由于吖啶酮氨基的影响,对分子性质影响不大;而具有吸电子性质的连接基团可以与吖啶酮的氨基发生推拉电子作用而使得化合物的光谱红移,发光减弱以及能级差变小。通过改变连接基团的性质和分子内吖啶酮基团的数目,可以实现吖啶酮衍生物性质的调节。2.合成了具有较强给电子能力的二甲氧基三芳胺修饰的吖啶酮衍生物并对其光物理和电化学性质进行了研究。分子两端的给-受电子基团使得分子很容易偏极化,从而使得分子具有扭曲的分子内电荷转移特性而导致化合物在不同的溶剂中表现出不同的荧光。同时吖啶酮衍生物还表现出了聚集诱导发光行为,个别化合物在不同的水含量时表现出双色荧光,这种现象很少见。此类化合物的合成和性质研究进一步丰富了新型发光功能材料领域。3.合成了两类吖啶酮修饰的咔唑树枝状分子并对其进行了光物理和电化学性质的研究。吖啶酮为核心的咔唑树枝状分子中,外围咔唑树突与核心吖啶酮间存在分子内电荷转移性质,其荧光发射随外围咔唑树突的代数增加而有所红移,同时发光减弱。而吖啶酮为外围树突的咔唑树枝状分子中,咔唑连接在吖啶酮的氨基上,咔唑的给电子作用不明显,其在溶液中有较强的荧光发射且发光位置和强度变化不大。通过改变吖啶酮在咔唑树枝状分子中的位置可以调节分子的发光性质,为新型咔唑类树枝状分子的光电材料的设计具有指导意义。4.以吖啶酮的单体为原料,经过溴代反应、硼酸酯化和Suzuki交叉偶联相结合的方式合成了吖啶酮的二聚体、三聚体和四聚体。二聚体的单晶结构表征证明了吖啶酮的低聚物在固态时以反式的构型存在。随吖啶酮数目的增加,分子的π共轭程度延长。紫外吸收光谱、电化学分析和理论计算均表明随吖啶酮数目的增加,化合物的能极差逐渐变小。通过对吖啶酮低聚物分子的长度改变可以实现其光电性质的调节。