本论文第一部分主要对帕立骨化醇全合成路线进行了设计和优化。帕立骨化醇(化学名:19-失碳-1ɑ,3β,25-三羟基-9,10-开环甾体-5(Z),7(E),22(E)-三烯),以其为活性成分的药物商品名为胜普乐,1998年在美国首次获准上市,其能够有效的降低甲状腺激素(PTH)水平,而对血液中的钙和磷离子影响较小,能够很好的预防和治疗肾透析过程中的并发症,主要用于治疗与肾病患者相关的继发性甲状旁腺功能亢进症。本文在调研了帕立骨化醇的文献报道合成基础上,设计了一条绿色、高效、经济的新合成路线。该路线是采用汇聚式合成法,A环从奎尼酸出发,经10步反应得到,总产率约15%。C/D环从维生素D2出发,经8步反应得到,总收率约8%。两个片段通过Witting反应对接,再脱保护,得到帕立骨化醇,总收率约5%。该路线无论是经济成本还是产品收率都要优于现有文献。本论文第二部分主要研究了季铵盐参与的烯烃双羟基化反应。邻二醇是化合物有机合成中非常重要的中间体,特别在不对称合成手性天然产物和药物中是非常重要的原料,因此如何更好地制备邻二醇化合物具有非常重要的应用价值。本文提出了苄基三乙基氯化铵(TEBAC)/高锰酸钾/丙酮体系——一种新型非水烯烃双羟基化体系来实现烯烃的双羟基化反应并取得了良好的结果。本论文第三部分主要研究了一种手性二胺配体的合成及其在不对称锂化反应中的应用。从手性的环己二胺出发,经过酰化、还原和甲基化合成目标化合物手性二胺配体,然后选取N,N-二苄基邻溴苯甲酰胺作为底物进行不对称锂化,苯甲醛类亲电试剂淬灭得到产物,遗憾的是手性HPLC检测ee值较低,对其他底物和亲电试剂的适用性研究正在进行。