【摘 要】
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硼基金属配合物是一类非常高效的催化剂,可以和不饱和键发生插入反应,进而发生多种催化转化。硼基金属配合物也可以和C=O键发生反应,进而实现醛和酮的硼化或双硼化反应。虽然硼基金属配合物在和羰基化合物的反应中表现出良好的化学活性,但是这类反应的催化体系(Cu-B)和反应类型(硼化和双硼化反应)有限。因此,本文希望通过筛选不同的金属和配体开发硼基金属配合物和羰基化合物的新的转化方法。本文的研究主要包括以下
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硼基金属配合物是一类非常高效的催化剂,可以和不饱和键发生插入反应,进而发生多种催化转化。硼基金属配合物也可以和C=O键发生反应,进而实现醛和酮的硼化或双硼化反应。虽然硼基金属配合物在和羰基化合物的反应中表现出良好的化学活性,但是这类反应的催化体系(Cu-B)和反应类型(硼化和双硼化反应)有限。因此,本文希望通过筛选不同的金属和配体开发硼基金属配合物和羰基化合物的新的转化方法。本文的研究主要包括以下两方面:(1)钴催化α-氧代苯乙酮的脱氧硼化反应研究。本文论述了在吡啶双亚胺(PDI)配体促进下,发展了化学选择性好的新的硼基钴催化体系,成功实现了α-氧代苯乙酮的C-O键断裂,得到酮和酚产物。该方法能应用于切断木质素β-O-4酮的C-O键,对于木质素降解具有重要的价值。本方法使用经典的PDI配体和廉价的金属钴盐,官能团容忍性好,反应可以成功放大到克级,也能够应用于β-O-4酮聚合物的解聚。此外,本文开展的动力学实验确定了反应可能的决速步骤,并以此为依据提出了可能的机理,这些都与DFT计算的结果相吻合。(2)钴催化芳基烯烃的脱氢硼化反应研究。在前一个工作的基础上,本文使用发展的二苯基膦-二苯胺-恶唑啉(PAO)配体实现了钴催化芳基烯烃的立体选择性脱氢硼化反应,生成了合成上很有价值的烯基硼酸酯。本反应优点在于不需要外加氢受体,立体选择性高(E/Z>20:1),成功进行了克级反应,催化剂用量可以降低至1%。通过氘代实验的结果初步确定了反应机理。
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