联烯的双官能化反应合成α,β--不饱和砜类化合物

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联烯是一类含有1,2-累积双键的化合物,广泛存在于天然产物和药物分子中。由于联烯参与的反应具有独特的反应性能和良好的区域及立体选择性,其已经被广泛用于现代合成有机化学中的双官能化反应,并通过各种不同的双官能化策略,简单快速而且直接合成复杂的有机化合物。C-S键是众多重要生物及药物活性分子中必不可少的化学键,因而发展温和实用的绿色的C-S键生成的新型合成方法是合成化学领域的重要方向。磺酰碘作为一种容易合成的含硫有机试剂,它用来作为亲电试剂与胺等亲核试剂发生反应构建C-N键类化合物,如磺酰胺类化合物。而磺酰碘用来构建C-S键化合物的例子主要是炔烃和与酮类化合物的亲核加成反应。  随着有机硫化合物在有机合成中的广泛应用,α,β-不饱和砜显示出了多样的反应性能,其作为有机合成中较为重要的中间体具有能够消除化疗的副作用,并且在合成上也有较大的用途特别是能够立体选择性地合成许多开链和环状化合物。因此,使用简便高效的方法来合成α,β-不饱和砜类化合物是有很大价值的。  在本论文中,我们以联烯类化合物和磺酰碘类化合物出发,开展了碘化亚铜和邻菲罗啉共同催化的分子间区域选择性的双官能化反应合成α,β-不饱和砜类化合物的方法。该方法具有操作简便、条件温和并且反应都具有原料易得、底物适用范围广等优点。
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