【摘 要】
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Diels-Alder反应是有机化学中建构六员环和碳碳键生成最为重要的反应之一。在这类反应中,硅醚二烯与羰基化合物的不对称Hetero-Diels-Alder(HDA)反应生成光学活性的二氢吡喃酮衍
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Diels-Alder反应是有机化学中建构六员环和碳碳键生成最为重要的反应之一。在这类反应中,硅醚二烯与羰基化合物的不对称Hetero-Diels-Alder(HDA)反应生成光学活性的二氢吡喃酮衍生物的研究尤为引人注目。其中又以Danishefsky二烯与羰基化合物的反应研究最为详尽。而取代的Danishefsky的HDA反应则报道较少。1.合成了一种新的联萘酚咪唑鎓盐二聚体。2.合成了一种新颖的3-单取代联萘酚[(R)-16]配体,并将其应用于不对称反应中。3.在本论文中,用3,3′-取代的联萘酚(R)-15催化醛与二烯26的不对称HDA反应,当(R)-15:Ti(OiPr)4=1.2:1时,芳香醛的产率可以达到72%,而ee值可以高达80%。4.当用TiCl4/NaOCH3/(R)-16(1:4.2:1.2)体系催化该反应时,芳香醛能达到较高的产率(73%),而ee值会更高(84%)。5.新配体(R)-16和所有HDA反应的产物都经过NMR和HRMS的鉴定。
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