近年来,长碳链不饱和脂肪酸油脂的生理功能已越来越引起国内外科学家的重视。长碳链不饱和脂肪酸对于心脏病、高血压、炎症和某些癌症的预防治疗均有显著效果,对提高人体免疫机能和正常的脑发育有重要的影响。抑制某些长碳链不饱和脂肪酸的形成的研究(如12,20(S)-diHETE),对于多种皮肤疾病患者也有非常巨大的意义。而(5Z,8Z,10E,12S,14Z)-12-(叔丁基二苯基硅氧基)-20-羟基-5,8,10,14-四烯-二十碳酸甲酯则是合成12,20(S)-diHETE的重要中间体。随着我国对工业化合成长碳链不饱和脂肪酸油脂的需求日益迫切,对这条合成路线展开研究就显得十分必要。本文以苄氧基乙酸和(S)-4-苄基-2-恶唑烷酮为起始原料,经四步反应制得(4S)-3-((S,Z)-2-(叔丁基二苯基硅氧基)-5-碘戊基-4-烯酰基)-4-苄基-2-恶唑烷酮,再以(4S)-3-((S,Z)-2-(叔丁基二苯基硅氧基)-5-碘戊基-4-烯酰基)-4-苄基-2-恶唑烷酮为母核原料,经过布朗硼氢化,Suzuki偶联及还原反应得到(2S,Z)-2-(叔丁基二苯基硅氧基)-10-(四氢-2H-吡喃-2-氧)-4-烯醇,再经由氧化,高井反应,Sonogashira偶联反应得到(5Z,10E,12S,14Z)-12-(叔丁基二苯基硅氧基)-20-(四氢-2H-吡喃-2-氧)-5,10,14-三烯-8-炔-二十碳酸甲酯。在此基础上,对该化合物进行不对称氢化,脱保护得到了最终产品(5Z.8Z,10E,12S,14Z)-12-(叔丁基二苯基硅氧基)-20-羟基-5,8,10,14-四烯-二十碳酸甲酯。以(S)-4-苄基-2-恶唑烷酮计,十一步反应的总收率为12.4%。