含氮类化合物普遍存在于功能材料,化工生产,天然产物和活性药物的成分中,寻找易于构建C-N键的替代方法是一个活跃的研究领域。同时,1,2,3-三氮唑基团是化合物分子中的重要结构,广泛应用于医药化学,化学工艺学,生物科学和材料科学。在三氮唑组装的背景下,区域选择性控制引起了化学界的广泛关注。在构建C-N键的过程中,芳基卤化物的胺化反应也是非常重要的。如今,环保意识鼓励化学界寻求更加绿色、安全的化学生产过程。出于这些目的,开发新的可回收的催化材料和使用毒性较低的反应试剂是两个重要的挑战。因此,我们针对上述问题开展了工作。本论文内容分为三章:第一章:首先,对合成1,2,3-三氮唑衍生物的相关方法进行了综述。其次,总结了芳基卤化物的胺化反应的研究进展。第二章:我们发展了一种简单而有效的合成1,4-二取代-1,2,3-三氮唑类化合物的方法。在温和的反应条件下,以Cu(BTC)-MOF作为催化材料,使用末端炔烃,卤化物和叠氮化钠进行环加成反应,得到1,4-二取代-1,2,3-三氮唑衍生物。共合成了22个化合物,产物收率高达91%。该催化材料循环利用至少三次之后,它的催化活性没有出现显著的降低。该方法的优点是反应条件温和,操作简单,底物适用范围广泛,更清洁的工艺以及良好至优异的产品收率。第三章:发展了一种通用,高效且实用的由卤代芳烃合成二芳胺的方法。该方法用N~2,N~2’-二异丙基草酰肼为配体,Cu(BTC)-MOF为催化剂研究了芳基卤化物或杂芳基卤化物与氨水的胺化反应。反应在120℃下进行30分钟,二芳胺的产率在54%至89%之间。本方法所用配体容易制备,铜催化材料廉价易得,使用氨水作为广泛易得的氮源。