【摘 要】
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联烯酰胺类化合物是一类重要的有机合成中间体,可以用于合成具有生物活性或药物活性的天然产物,也是药物活性分子的重要结构片段。目前,已经报道的合成联烯酰胺类化合物的方
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联烯酰胺类化合物是一类重要的有机合成中间体,可以用于合成具有生物活性或药物活性的天然产物,也是药物活性分子的重要结构片段。目前,已经报道的合成联烯酰胺类化合物的方法主要包括碱诱导的炔丙基酰胺的异构化、σ-迁移重排、消除反应、胺化环化反应和Trost-Hsung N-联烯化反应。尽管这些方法能够合成联烯酰胺类化合物,但是还存在底物不易获得、反应条件严苛、反应适用范围受限或者需要贵金属催化剂等不足之处。因此,发展一种原料易得、反应条件温和、操作简便的合成联烯酰胺的新方法是令人期待的。本文实现了炔丙醇和N-氟代双苯磺酰亚胺(NFSI)的胺化反应,合成了一系列联烯酰胺衍生物。论文内容分为两部分:一、炔丙醇和NFSI的胺化反应,以易得的炔丙醇为原料,NFSI为胺化试剂,在温和条件下,经过炔丙醇和NFSI的胺化反应,高效合成了联烯酰胺类化合物;二、反应机理的研究,通过对照实验和文献调研,证明在胺化反应中NFSI作为路易斯酸,活化炔丙醇,生成炔丙基碳正离子,接着共振成联烯碳正离子,最后发生亲核胺化反应,生成联烯酰胺。本文高效实现了炔丙醇和NFSI的胺化反应,有效合成了一系列联烯酰胺类化合物。该反应底物适用范围比较广、操作简便、对空气和水不敏感,为联烯酰胺类化合物的合成提供了一种新的方法。
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