含咔唑/三苯胺单元的光功能材料的合成及其性能研究

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芳胺(三苯胺、咔唑)因其优良的发光性能和空穴传输性能,被广泛应用于光电材料、分子探针、传感器以及聚集诱导发光(AIE)材料中的旋转单元。对于一些含有芳胺基团的极性发光分子,它们往往即能够做发光层材料,又能同时作为具有传输功能的载流子层作用。在AIE分子上引入三苯胺或咔唑等给电子基团,分子空穴的传输能力会提高。原因是电子给体的引入,使得发光分子处于富电子的一种状态,这时的电子更容易被氧化,在轨道上留出空穴便于传输。另一方面,席夫碱分子(-C = N-)结构中,N原子上的孤对电子可以被质子化,可以用于开发pH传感器以及酸致变色材料,而设计芳胺类基团对席夫碱化合物进行结构修饰,既可以提高分子的性能,又可以增加化合物的分子类型。本论文以芳胺(三苯胺、咔唑)基团为基本骨架,结合席夫碱分子以及具有AIE性质的四苯乙烯分子,设计合成了系列具有特殊性能的发光材料,并对其光物理性质和应用前景进行了详细研究。具体内容如下:1.设计合成含有咔唑单元以及四苯乙烯单元的三个新型AIE分子,运用1H-NMR,对合成的一系列中间体以及目标产物进行结构表征。运用紫外光谱,荧光光谱等手段研究了目标产物的光学性质发现,表明化合物是为典型的AIE型发光物质。用365 nm的紫外灯照射,化合物M1和M2在不同的溶剂中表现了不同的颜色特征,体现了明显的分子内电荷转移特征。化合物M3不具备这个特性。2.设计合成含三苯胺单元的星型席夫碱化合物,用于HCl气体检测。运用1H-NMR对化合物的结构进行确定表征,运用紫外光谱探讨化合物在不同形态(溶液、净薄膜、聚合物掺杂薄膜)下,对HC1气体的响应行为。结构表明,三个化合物在不同状态下均能与HC1气体发生质子化作用,紫外吸收光谱发生明显红移。因此,三个化合物具有应用于化学传感器的潜能。
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