偶联反应用催化剂二茂铁膦类钯(Ⅱ)配合物的合成、结构表征及催化活性评价

来源 :昆明贵金属研究所 | 被引量 : 1次 | 上传用户:lkjall
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二茂铁膦类钯(Ⅱ)配合物是一类重要的钯分子催化剂,它以大位阻的二茂铁膦作配体,有利于偶联反应过程中还原消除步骤的进行,在偶联反应中表现出优秀的催化性能,被广泛应用于药物、天然产物及有机光电子功能材料的化学合成。本课题在其他实验室工作的基础上,设计和研制出一系列二茂铁膦类钯(Ⅱ)配合物批量合成的工艺,即以氯钯酸钠、溴钯酸钠及碘化钯为金属钯源,在惰性气体保护下,通过配位取代反应,制备得到目标配合物,一部分已达到批量生产能力,20-250克,产率分别是:1,1-双(二苯基膦)二茂铁卤化钯,92.4%(X=Cl)、80.0%(X=Br)、75.3%(X=I)、1,1-双(二叔丁基膦)二茂铁卤化钯,90.0%(X=Cl)、97.1%(X=Br)、80.1%(X=I)。采用核磁共振(1H NMR)、质谱(MS)、单晶X-射线衍射(XRD)对目标配合物化学结构分别进行了测试和表征,同时,评价了市场应用前景较好的四种目标化合物1,1-双(二苯基膦)二茂铁卤化钯(X=Cl、Br)、1,1-双(二叔丁基膦)二茂铁卤化钯(X=Cl、Br)对Suzuki、Stille、Sonogashira、Heck、卤代芳烃与苯胺类化合物之间以及2-羟基吡啶与硼酸试剂之间偶联反应的催化作用,研究结果表明催化剂化学性质稳定,在非保护气氛下均能高效地催化一系列偶联反应。在单边Sonogashira偶联反应中不但具有较高的催化活性,而且有很好的选择性,显示出很好的应用前景,为我省发展二茂铁膦类钯(Ⅱ)催化剂产业提供了实验基础。同时,本论文还合成和测试表征了其他9个具有市场应用前景的双膦类钯(Ⅱ)配合物,包括1,2-双(二苯基膦)乙烷卤化钯82.1%(X=Cl)、80.4%(X=Br)、82.9%(X=I)、双(二甲基苯基磷酸)卤化钯96.5%(X=Cl)、99.1%(X=Br)、99.1%(X=I)、二(三苯基膦)卤化钯94.9%(X=Cl)、99.7%(X=Br)、97.6%(X=I)。
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