含氮杂环类是一类常见的化合物,而其中咔唑类化合物尤为重要,其结构的特殊性使得这类化合物可以与生物体内的各种受体通过氢键、配位键或范德华力作用,从而使得咔唑类化合物具有广泛的生物活性,成为了有机化学家和药物合成工作者的重要研究对象。不仅如此,由于其本身结构具有良好的刚性共轭平面、较强的分子内电子转移能力、较高的荧光量子产率以及易加工等多重优点,咔唑类化合物还在材料类和生物探针等领域也得到了广泛的应用。结构多样化咔唑类化合物的合成和应用研究成为了一个热门的研究方向。本论文主要研究了3-乙烯基吲哚与芳基甲酰甲醛的加成反应,取代吲哚的傅克烷基化反应,利用一锅法合成多取代咔唑化合物的合成方法学。论文主要分为以下三个部分。第一章对咔唑类化合物的应用领域以及合成方法进行了文献综述,针对现有研究情况提出了我们课题研究的着手方向。目前咔唑的合成方法主要是通过C-N键或C-C键构建,如Fischer-Borsche合成法、环化反应以及由过渡金属催化等方法。由于这些方法都存在不同程度的缺陷,所以,近年来人们不断研究新的有机催化合成方法,以高效、环保的方式合成咔唑类化合物。第二章提出了具体的研究课题,并对课题的研究过程进行了详细的描述,对产生的实验结果进行了充分的讨论,对反应的可能历程以及方法学的应用进行了初步探讨。作为一种经常用于合成方法学的有机原料,3-乙烯基吲哚不仅其本身具有很好的反应性能,其合成的化合物也在各方面具有重要用途。本文便以3-乙烯基吲哚为原料由简单的布朗斯特酸催化合成咔唑及其衍生物的串联反应,用一锅法的方式发生包括分子间亲核加成、取代和分子内环化等多步反应,该方法具有较好的底物适应性,合成了32个2-咔唑取代的咔唑衍生物并具有良好的收率,并首次制备了聚(1,4-咔唑)。第三章提供了课题研究过程中使用的一些设备、实验耗材,以及详细的试验步骤,并给出了新化合物的核磁数据,高分辨质谱等表征数据。通过紫外光谱、荧光光谱、DSC以及TGA对聚(1,4-咔唑)的物理性能和光学性能作了初步分析。