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食品防腐剂构效关系的研究发现,α,β-不饱和羰基结构是一个高效的抗菌活性功能域。富马酸二甲酯分子中因含有两个等价的α,β-不饱和羰基结构,抑菌功能显著,但由于刺激性气味大,易升华,会引起皮肤过敏,因而限制了其在食品中的应用。研究既消除富马酸二甲酯的升华性及过敏性,又保留其α,β-不饱和羰基功能结构的新型食品防腐剂具有重要意义。研究表明,在富马酸分子的一端引入糖分子,另一端甲酯化,可以合成得到抑菌活性优良的富马酸糖酯类化合物。本文以顺丁烯二酸酐、甲醇、半乳糖等为原料,合成了富马酸半乳糖甲酯,并试验了其抑菌活性。以葡萄糖、半乳糖、乳糖、纤维二糖、乙酸酐、顺丁烯二酸酐,甲醇等为原料,合成了系列富马酸乙酰化糖酯类化合物。对上述目标化合物采用HPLC、IR等进行分析表征。主要研究结果如下：1.富马酸半乳糖甲酯(GMF)的合成路线为：首先以顺丁烯二酸酐与甲醇为原料,用无水三氯化铝为异构剂进行转型,合成富马酸单甲酯(MMF)。再将MMF与亚硫酰氯反应,合成富马酸单甲酯单酰氯(MMFC),然后与半乳糖在相转移催化剂四丁基溴化铵(TBAB)作用下合成目标化合物。2.以GMF对牛奶酸败混合菌的生长适应期和酯化度为指标探讨了半乳糖与MMFC配比,缚酸剂和催化剂的用量、反应温度、反应时间对GMF收率和抑菌活性的影响等。实验结果表明较佳合成GMF条件为：以无水K2CO3作缚酸剂和TBAB为相转移催化剂,反应底物MMFC与半乳糖摩尔比为4：1,45℃反应3 h,此时GMF的酯化度(DE值)为1.66,颜色为淡黄色,抑菌能力最强。比浊法测得添加GMF后牛奶酸败混合菌的生长适应期可延长至28 h,是空白对照的7倍。3.富马酸乙酰化糖酯类化合物的合成路线为：首先以糖与乙酸酐为原料在高氯酸催化下制备全乙酰糖,然后在低温避光条件下用HBr-AcOH(含量33%-35%)进行溴代,最后与MMF在催化剂4-二甲氨基吡啶(DMAP)作用下发生酰化反应合成目标化合物。4.富马酸乙酰化糖酯类化合物合成优化条件为：当MMF与乙酰溴代糖摩尔比为1：1,DMAP用量为反应物总质量的4%,体系pH值控制在8-9,55℃回流反应,其间用4%KOH水溶液维持整个反应过程的pH在8-9之间,TLC检测至反应完全(约需4h～6h)5.抑菌试验结果表明：富马酸乙酰化糖酯类化合物对大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、酿酒酵母等具有一定的抑制作用,但作用效果较差。GMF(DE=1.66)对供试的细菌、霉菌、酵母均有较好的抗菌作用,抑菌效果与MMF接近,抑菌活性不受介质pH值的影响,耐热性好,对皮肤无致敏性。