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咖啡是隶属于茜草科的多年生乔木,主要分布在南美,非洲和东南亚等热带地区,近年在我国云南、海南以及台湾等地区也有推广种植。作为一门重要的经济农作物,咖啡的果实咖啡豆可以被用来加工成饮料的原材料,因其独特的口感,兼备提神的功效,使得咖啡在世界范围内备受欢迎。近年来,随着需求量日益增大,咖啡的种植在全球范围内迅速推广,新品种也在不断被开发。据统计,咖啡的贸易量位居世界第二,仅次于石油,其经济价值不言而喻。 本论文在总结咖啡的化学成分和生物活性的基础上,以云南小粒咖啡的熟咖啡豆为原材料,对其丙酮提取液进行化学成分和生物活性,利用多种分离技术(正相硅胶色谱柱,反相C18柱,葡聚糖凝胶Sephadex LH-20和半制备HPLC),根据化合物的理化性质和现代波谱学方法,以及X-Ray单晶衍射等手段,从上述植物中共鉴定了24个化合物,其中新化合物8个。化合物的结构类型涉及二萜,色胺型生物碱,脂肪酸,咖啡酸,绿原酸等。新化合物包括5个新二萜成分以及3个五羟色胺类化合物。 5个新二萜成分,分别命名为mascaroside I(7), mascaroside II(8), paniculoside VI(9), cofaryloside I(10), and villanovane I(11),均为已知化合物的糖苷形式。它们的结构通过一维和二维谱(HSQC, HMBC, COSY,和ROESY)确定。以顺铂作为阳性对照,运用MTT体外测试法,对大部分的二萜类化合物进行了细胞毒活性筛选,结果显示这些化合物对 HL-60, SMMC-7721, A-549, MCF-7,和SW480细胞没有体外抑制肿瘤细胞生长的活性。参照相关文献,对 ent-kaurane型二萜的构效关系也进行了研究:当这类二萜的C-17位连有D-葡萄糖基团后(如化合物mascaroside I),其细胞毒活性明显下降。初步推断这类化合物的构效关系如下:C-17或C-19位上的D-葡萄糖基团对二萜的细胞毒活性会有影响。 此外,三个新颖结构的五羟色胺类化合物分别命名为 scorodocarpines D-F.它们的结构通过一维和二维谱(HSQC, HMBC, COSY,和ROESY)确。对化合物19的含量测定分析结果显示这类化合物在普洱产小粒咖啡中的含量为0.38mg/100g。 以上研究结果不仅进一步加深了对咖啡的化学成分的认识,丰富了咖啡中化合物结构类型,也为进一步合理开发利用咖啡提供了新的化学基础。