烷基取代的(异)喹啉和芳烃化合物广泛应用于有机合成化学,药物化学和材料科学中。本论文主要研究了以2-酰基吡啶为烷基化试剂,钯催化的(异)喹啉和芳烃卤代物的烷基化反应。使用稳定、易制备的2-酰基吡啶化合物代替有机金属试剂,使反应更易操作和处理,且能够避免发生β-H消除和异构化。其主要内容如下:1.以4-氯喹啉与2-乙酰基吡啶的反应为模板反应,通过对催化剂、碱、溶剂、配体等因素的优化,得到最佳反应条件:4-氯喹啉0.5 mmol,2-乙酰基吡啶2.0当量,5 mol%三氟醋酸钯为催化剂,10 mol%2,9-二甲基-1,10-菲啰啉为配体,2.5当量叔丁醇钾为碱,甲苯为反应溶剂,在120~°C,氩气氛围中反应20 h,以88%的分离收率得到4-甲基喹啉产品(Scheme 1)。Scheme 1钯催化4-氯喹啉与2-乙酰基吡啶的交叉偶联反应2.在所得的最佳反应条件下,不仅研究了(异)喹啉卤代物与2-酰基吡啶化合物的反应,也研究了芳基卤代物与2-酰基吡啶的反应。结果显示(异)喹啉和芳基卤代物都能与2-酰基吡啶化合物以中等至较高的收率得到烷基取代的(异)喹啉和芳烃化合物,成功实现了(异)喹啉和芳基卤代物的甲基化,乙基化,正丙基化,异丙基化,异丁基化,苄基化,环己基化等。该方法收率高,底物适用性广,喹啉的2-8位都能很好地实现烷基化;烯基溴代物也可以实现烷基化;对于同时含溴和氯的芳基底物可以选择性地生成与溴偶联的产物。另外,对于二级烷基能够有效避免发生β-H消除和异构化。该方法为烷基取代的(异)喹啉和芳烃化合物的合成提供了一种新的策略。Scheme 2钯催化(异)喹啉和芳烃的烷基化反应