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δ-环戊内酯以及其衍生物作为重要的有机中间体，可用于生产纤维（聚酯）、医药材料以及植物保护剂。本文采用尿素过氧化氢（UHP）与环戊酮经Baeyer-Villiger（B-V）氧化法制得δ-环戊内酯。对合成条件进行研究，其中包括制备氧化剂UHP时的投料比、产物UHP稳定性和干燥方式以及氧化反应的投料比、溶剂、反应时间、温度、催化剂。制备UHP过氧化氢与尿素最佳投料比为2∶1，加入NaH2PO4能增加UHP的稳定性而采用冷冻干燥UHP可以提高其过氧化氢的含量。氧化反应中当n过氧化氢∶n环戊酮=1.4∶1，使用碳酸二甲酯（DMC）为反应溶剂，在40℃温度下反应一天，并使用Fe2O3催化反应，此时δ-环戊内酯的收率最高为19.48％。由于环戊内酯的收率不高，对这个反应历程进行研究。通过HPLC、IR以及H-NMR等分离分析手段，分析尿素、过氧化氢以及环戊酮之间的反应产物，推测其整个反应历程。得出以下结论，反应开始是UHP在DMC中释放出过氧化氢，过氧化氢与环戊酮发生氧化反应生成δ-环戊内酯，一部分δ-环戊内酯与尿素继续反应生成酰脲类化合物，因而导致δ-环戊内酯收率较低。虽然化学法可合成δ-环戊内酯，但是生物酶法合成δ-环戊内酯具有一定的工业应用，因此探索以粘质沙雷氏菌产酶催化环戊酮氧化反应合成δ-环戊内酯的条件。考察培养基组成以及菌体培养方式对粘质沙雷氏菌产酶的影响，结果是采用环戊酮为唯一碳源、蛋白胨为氮源生长的粘质沙雷氏菌产生的酶能在过氧化氢的存在下，醋酸为中间介质时对环戊酮有一定的降解作用，但是还没有发现有环戊酮单加氧酶的酶活性。环戊内酯衍生物δ-戊内酰胺可用于合成小环内酰胺类药物，本文合成δ-戊内酰胺路径为环戊酮→环戊酮肟→δ-戊内酰胺。分别考察反应温度、投料比以及催化剂因素，在合成中间体环戊酮肟的最佳反应条件是：反应温度为35℃，环戊酮与羟胺的原料比为1∶1.2，醋酸钠为催化剂。在环戊酮肟重排制备δ-戊内酰胺最佳反应条件是：反应温度为130℃，70％硫酸为催化剂，δ-戊内酰胺的收率为66.3％。