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3-氯丙醇酯是一类在油脂精炼等食品加工过程中产生的有毒有害物质,广泛存在于精炼植物油、面包、婴幼儿配方奶粉等食品中,但其在食品加工过程中形成的机理并不明确。虽然有研究报道了甘油二酯和甘油三酯基于自由基中间体形成3-氯丙醇酯的机理,而这一机理是否适用于甘油单酯还需要进一步加以证明。甘油单酯是一种重要的食品添加剂,被广泛应用于饮料、蛋糕等食品中,因此阐明甘油单酯形成3-氯丙醇酯的化学机理对于降低其在食品中的含量具有重要意义。此外,研究3-氯丙醇酯在高温下的热稳定性,能够了解其生成与降解的动态过程,有利于在生产过程中对3-氯丙醇酯的含量进行控制。为研究甘油单酯形成3-氯丙醇酯的化学机理,本研究选取了一系列氯化物与1-硬脂酸甘油酯在不同温度下反应,采用电子顺磁共振（EPR）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、四极杆-飞行时间质谱（Q-Tof MS）及其二级质谱（MS/MS）技术分析反应过程中形成的中间体。结果表明,甘油单酯与不同氯化物生成3-氯丙醇酯的能力不同。通过EPR技术检测发现甘油单酯在高温下能产生自由基信号,表明甘油单酯在加热过程中有自由基的生成。通过分析甘油单酯在不同温度下FT-IR光谱的变化,明确了甘油单酯在高温条件下形成环氧鎓结构化合物。基于上述实验结果,本研究提出了基于环氧鎓自由基（CAFR）中间体的由甘油单酯生成3-氯丙醇酯的化学机制,主要包括甘油单酯在高温下产生五元环或六元环的环氧鎓自由基中间体,继而与氯自由基作用产生3-氯丙醇单酯或2-氯丙醇单酯。Q-Tof MS及MS/MS的分析结果进一步证实了环氧鎓自由基中间体的存在,由此明确了甘油单酯生成3-氯丙醇酯的环氧鎓自由基机理。为研究3-氯丙醇单酯的热稳定性,本研究通过模式反应,选取1-硬脂酸-3-氯丙醇酯作为底物,在高温下处理,采用UPLC-Q-Tof MS、GC-MS及离子色谱分析热降解产物的含量及变化规律。结果表明,3-氯丙醇单酯在高温下会发生降解。进一步研究发现,不同种类的金属离子对于3-氯丙醇单酯的热稳定性具有不同的作用,包括Fe3+在内的部分金属离子对于3-氯丙醇酯的热降解具有一定的促进作用。并且,采用不同3-氯丙醇单酯对Fe3+热降解促进作用进行了验证。研究成果阐明了3-氯丙醇酯生成与降解的动态过程,尤其是Fe3+对于这一过程的影响,对于控制食品中3-氯丙醇酯的含量具有很重要的指导意义。