本文从有机小分子2-噻吩乙胺出发,合成了一系列不同的衍生物,并研究了不同衍生物在化学传感、宏观自组装和药物合成等方向的理化性能。其具体工作如下:(1)以罗丹明B和2-噻吩乙胺为基本原料,一步反应合成了氨基乙基罗丹明内酰胺(RB-NN)和2-噻吩乙基罗丹明内酰胺(RB-SN),两者都能在甲醇与水(1:1, v/v)体系中与铜离子形成络合物,促使其形成开环结构,荧光强度增强,但RB-SN的增强效果更好,并伴随着溶液颜色从无色到粉红色的变化,这样可以用肉眼观察其识别行为。在其它金属离子干扰下,RB-SN对铜离子依然具有高度的选择性。(2)合成了2-噻吩乙基亚胺、4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶和N,N′-(2-乙基噻吩基)哌嗪。2-噻吩乙基亚胺和4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶并不能实现宏观自组装,而N,N′-(2-乙基噻吩基)哌嗪在二氯甲烷,乙醇,丙酮和乙酸乙酯中均实现了宏观自组装,主要形成肉眼可观察到的同心圆型、指纹型、雪花型等图案。通过考察不同溶剂对宏观有序自组装行为的影响,明显看出N,N′-(2-乙基噻吩基)哌嗪在易挥发溶剂中,形成的自组装图案有序性较好,特别是在二氯甲烷中最佳,形成的自组装图案同心圆十分规整,而在挥发性较差的乙酸乙酯中不能形成同心圆图案。通过考察温度对宏观有序自组装行为的影响,明显看出冰浴下N,N′-(2-乙基噻吩基)哌嗪亦可实现宏观有序自组装且图案间有十分明显的分界线(在常温下自组装成的图案中也可看到)。通过考察浓度对自组装行为的影响,明显看出N,N′-(2-乙基噻吩基)哌嗪在高浓度下可实现宏观有序自组装,形成规则的同心圆图案。而在低的浓度下不仅可以自组装成规则的同心圆图案,还有指纹状图案出现。(3)考虑原料廉价易得,合成路线短,合成产率高等方面因素,以2-噻吩乙胺为起始原料,合成了衍生物2-噻吩乙基亚胺和4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶以及通过格氏反应合成了邻氯苯乙酮酸甲酯。在4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶与邻氯苯乙酮酸甲酯反应中,得到了邻氯苯乙酮酸甲酯的酯解和氯解产物。通过对4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]与邻氯苯乙酮酸甲酯在不同体系中的实验研究,我们已获得了许多宝贵的经验,这对最终合成氯吡格雷提供了一条有益的思路。本课题不仅是一项具有重要科学理论和实践价值的创新性课题,而且对化学传感器的研究、宏观自组装的研究和医药合成的发展也具有重要的推动作用。